2-Oxepanone, 7-(2-propenyl)-, (7S)- | 655233-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-Oxepanone, 7-(2-propenyl)-, (7S)-
• CAS: 655233-56-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: MTXQFIBTASMPHS-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基环己酮 在 cyclohexanone monooxygenase from the xenobiotic-degrading Polaromonas sp. strain JS₆₆₆ 、 异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Oxepanone, 7-(2-propenyl)-, (7S)- 、 (S)-2-allylcyclohexanone 、 (R)-2-allylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性氧化的环己酮单加氧酶，从异种生物降解Polaromonas sp。菌株JS666

  摘要：

  异种生物降解的Polaromonas sp。的环己酮单加氧酶（CHMO）。菌株JS666在大肠杆菌中异源表达，并研究了其催化前手性和外消旋酮的对映和区域发散性氧化的能力。表达系统也用于评估该酶在顺式氧化中的潜在作用-1,2-二氯乙烯（cDCE），一种地下水污染物，JS666菌株是唯一已知的同化物。JS666 CHMO菌株的底物对映体选择性和选择性与其他CHMO型酶类似。值得注意的是，这种酶对2取代的环酮具有出色的立体区分性。在测试条件下，以乙烯或cDCE为底物，表达系统无活性。系统发育分析表明，环己酮单加氧酶之间的序列变异性可能是新酶活性和特性的丰富来源。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2012.03.002

文献信息

• First chemo-enzymatic synthesis of the (R)-Taniguchi lactone and substrate profiles of CAMO and OTEMO, two new Baeyer–Villiger monooxygenases
  作者：Florian Rudroff、Michael J. Fink、Ramana Pydi、Uwe T. Bornscheuer、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1007/s00706-016-1873-9

  日期：2017.1

  terpenones and bicyclic ketones, as well as kinetic resolution of racemic cycloketones. We demonstrated the applicability of the title enzymes in the enantioselective synthesis of (R)-(-)-Taniguchi lactone, a building block for the preparation of various natural product analogs such as ent-quinine. GRAPHICAL ABSTRACT:

  摘要：这项研究调查了环烷酮单加氧酶和2-氧代-Delta3-4,5,5-三甲基环戊烯基乙酰辅酶A单加氧酶（一种最近被发现的Baeyer-Villiger单加氧酶家族的酶）的底物概况，该酶被用作全细胞生物催化剂。在分析规模上进行了多种酮的生物氧化：取代的前手性环丁酮和环己酮的不对称化，萜酮和双环酮的区域发散性氧化以及外消旋环酮的动力学拆分。我们证明了标题酶在（R）-（-）-谷口内酯的对映选择性合成中的适用性，这是制备各种天然产物类似物如对苯二酚的基础。图形概要：