2'-(2-t-butyldiphenylsilyloxyphenyl)-2'-thiazoline-4'-carboxaldehyde | 262419-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-(2-t-butyldiphenylsilyloxyphenyl)-2'-thiazoline-4'-carboxaldehyde
• CAS: 262419-95-4
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₂SSi
• 分子量: 445.657
• InChiKey: WOUAXCKBBJINSI-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(2-t-butyldiphenylsilyloxyphenyl)-2'-thiazoline-4'-carboxaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到aeruginaldehyde
  参考文献：
  名称：

  改进的立体控制合成的秋葵素，铜绿假单胞菌和洋葱伯克霍尔德菌的铁载体

  摘要：

  描述了铜绿假单胞菌和洋葱伯克霍尔德氏菌大多数菌株常见的pyochelin（一种羟基苯基噻唑啉基噻唑烷型铁载体）的立体控制合成得到了显着改善。通过还原2'-（2-羟基苯基）-2'-噻唑啉-4'-（2'-（2-羟基苯基）-2'-噻唑啉-4'-甲醛，该合成涉及的关键分子。N-甲氧基，N-甲基）羧酰胺与氢化铝锂。将该醛进一步与（R）-N-甲基半胱氨酸偶联以产生秋水仙素。在报道的条件下，C-4'中心的差向异构化大大减少。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00946-1
• 作为产物：
  描述：

  dihydroaeruginoic acid 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2'-(2-t-butyldiphenylsilyloxyphenyl)-2'-thiazoline-4'-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  改进的立体控制合成的秋葵素，铜绿假单胞菌和洋葱伯克霍尔德菌的铁载体

  摘要：

  描述了铜绿假单胞菌和洋葱伯克霍尔德氏菌大多数菌株常见的pyochelin（一种羟基苯基噻唑啉基噻唑烷型铁载体）的立体控制合成得到了显着改善。通过还原2'-（2-羟基苯基）-2'-噻唑啉-4'-（2'-（2-羟基苯基）-2'-噻唑啉-4'-甲醛，该合成涉及的关键分子。N-甲氧基，N-甲基）羧酰胺与氢化铝锂。将该醛进一步与（R）-N-甲基半胱氨酸偶联以产生秋水仙素。在报道的条件下，C-4'中心的差向异构化大大减少。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00946-1

文献信息

• Synthetic studies of thiazoline and thiazolidine-containing natural products. Part 3: Total synthesis and absolute configuration of the siderophore yersiniabactin
  作者：Akira Ino、Akira Murabayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00012-6

  日期：2001.3

  Total synthesis of yersiniabactin, a siderophore from cultures of the bacterium Yersinia enterocolitica, was accomplished. Chirality at the readily racemizable C-9 carbon was preserved during cyclization of β-hydroxythioamide by means of Burgess reagent leading to thiazoline. Based on its synthesis, the absolute configuration of natural yersiniabactin has been determined as 9R, 10RS, 12R, 13S and 19S

  完成了耶尔西菌素的全合成，这是一种来自小肠结肠炎耶尔森氏菌培养物的铁载体。在β-羟基硫酰胺的环化过程中，通过伯硫试剂生成噻唑啉，可以保持易于消旋的C-9碳的手性。根据它的合成，天然耶尔森杆菌的绝对构型已被确定为9 - [R，10个RS，12 - [R，13小号和19小号。