methyl (2R,3S)-2-{(3aR,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl}-7-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-3-carboxylate | 1258407-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2-{(3aR,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl}-7-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-7-oxo-1,2,3,4-tetrahydroazepine-3-carboxylate
• CAS: 1258407-47-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₇
• 分子量: 341.361
• InChiKey: WAJUYDDZRWSDBF-PQQRRUNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-[(S)-(acrylamido){(3aR,5R,6S,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl}methyl]pent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到methyl (2R,3S)-2-{(3aR,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl}-7-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解法制备具有环状结构的糖类β-氨基酸衍生物

  摘要：

  开发了具有环状结构的β-氨基酸衍生物的有效合成。关键步骤包括 aza-Michael 加成和钌催化烯丙基化，用于构建包含糖片段的新无环 β-氨基酸二烯，以及用于构建七元和九元环的钌催化闭环复分解化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000923