(1R,13R,15S,19R)-5,7,16,18-tetraoxa-12-azahexacyclo[10.9.1.02,10.04,8.013,21.015,19]docosa-2,4(8),9,20-tetraen-17-one | 951327-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (1R,13R,15S,19R)-5,7,16,18-tetraoxa-12-azahexacyclo[10.9.1.02,10.04,8.013,21.015,19]docosa-2,4(8),9,20-tetraen-17-one
• CAS: 951327-65-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: GWRVOAPRSIFDKX-BHTHQVBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,13R,15S,19R)-5,7,16,18-tetraoxa-12-azahexacyclo[10.9.1.02,10.04,8.013,21.015,19]docosa-2,4(8),9,20-tetraen-17-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以87%的产率得到(+)-brunsvigine
  参考文献：
  名称：

  褐煤生物碱的化学酶学方法：（+）-brunsvigine的全合成。

  摘要：

  易得且酶促衍生的顺式1,2-二氢邻苯二酚3a和3b历经17个步骤，包括向褐煤碱生物碱[（- ）-1]。

  DOI：

  10.1021/ol071344y
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4aR,7R,8aR)-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxo-3a,4,4a,6,7,8a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-5-carbonyl chloride 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,13R,15S,19R)-5,7,16,18-tetraoxa-12-azahexacyclo[10.9.1.02,10.04,8.013,21.015,19]docosa-2,4(8),9,20-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  褐煤生物碱的化学酶学方法：（+）-brunsvigine的全合成。

  摘要：

  易得且酶促衍生的顺式1,2-二氢邻苯二酚3a和3b历经17个步骤，包括向褐煤碱生物碱[（- ）-1]。

  DOI：

  10.1021/ol071344y