5-(3-((4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole | 1341155-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-((4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole
• CAS: 1341155-74-5
• 化学式: C₂₂H₃₆N₄O₃SSi
• 分子量: 464.704
• InChiKey: NJERXUWUQVLDCL-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  71.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-((4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到5-(3-((4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  对于cladospolides A，B，C，和合成的柔性和统一策略异-cladospolide乙†往最‡

  摘要：

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05787a
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 5-(3-((4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  对于cladospolides A，B，C，和合成的柔性和统一策略异-cladospolide乙†往最‡

  摘要：

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05787a