((6aR,7R,11bS)-7-hydroxy-4,4,11b-trimethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,-7,8,11,11a,11b-dodecahydro-1H-cyclohepta[a]naphthalene-6a,9-diyl)dimethanol | 1507349-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((6aR,7R,11bS)-7-hydroxy-4,4,11b-trimethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,-7,8,11,11a,11b-dodecahydro-1H-cyclohepta[a]naphthalene-6a,9-diyl)dimethanol
• CAS: 1507349-48-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: LKDVEIUXSMEFLS-NIMBFUQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6aR,11aR,11bS)-methyl 6a-((methoxycarbonyloxy)methyl)-4,4,11b-trimethyl-7-oxo-2,3,4,4a,5,6,6a,7,10,11,11a,11b-dodecahydro-1H-cyclohepta[a]naphthalene-9-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ((6aR,7S,11aR,11bS)-7-hydroxy-4,4,11b-trimethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,7,8,11,11a,11b-dodecahydro-1H-cyclohepta[a]naphthalene-6a,9-diyl)dimethanol 、 ((6aR,7R,11bS)-7-hydroxy-4,4,11b-trimethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,-7,8,11,11a,11b-dodecahydro-1H-cyclohepta[a]naphthalene-6a,9-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  由香叶醇全合成拉丹烷二萜Galanal A和B

  摘要：

  丙二醛A和B的第一个全合成是从天然存在的香叶醇中获得的。该合成的关键步骤是使用路易斯酸辅助手性布朗斯台德酸（手性LBA）介导的阳离子多烯环化和钛茂介导的自由基环化，以实现“ AB”环的不对称组装和全碳四元环的构建。中心分别位于“ BC”环的交界处。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02766

文献信息

• Synthesis of Labdane Diterpenes Galanal A and B from (+)-Sclareolide
  作者：Chebolu Naga Sesha Sai Pavan Kumar、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/ol501121v

  日期：2014.6.6

  The first chemical synthesis of galanal A and B was achieved by a concise and highly efficient pathway starting from commercially available (+)-sclareolide and features a Wittig reaction and a titanocene-mediated radical cyclization as the key steps.