3-甲基-5-苯基-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂-2-酮 | 34099-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 3-甲基-5-苯基-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂-2-酮
• 英文名称: 3-methyl-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one
• 英文别名: 1,3-dihydro-3-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one；3-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；3-Methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；3-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 34099-62-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: QFCQGJLUYWNOAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-苯基-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂-2-酮 在 palladium on activated charcoal 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(3-Methyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  High Yield Phase Transfer N-alkylation of Some Benzodiazepines by Esters of ω-Halo Acids

  摘要：

  Different 1,4-benzodiazepinyl acetic and propionic acids were prepared by hydrogenolysis of benzyl or hydrolysis of the corresponding ethyl esters which were obtained by phase transfer alkylation of respective amides with benzyl bromoacetate and benzyl or ethyl 2-bromopropionate.

  DOI：

  10.1080/00397919808005955
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-(2-benzoylphenylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 3-甲基-5-苯基-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂-2-酮
  参考文献：
  名称：

  基于大环酰胺手性选择剂的液相色谱手性分离新手性固定相的制备。

  摘要：

  从（1R，2R）-1,2-二苯乙二胺开始制备基于大环酰胺受体的手性固定相（CSP）。新的CSP被成功地用于分离各种N-（取代的苯甲酰基）-α-氨基酰胺，具有相当好的分离系数和分离度（ 16种分析物的α= 1.75〜2.97和R S = 2.89〜6.82）。新的CSP还可用于3取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮和一些利尿手性药物的拆分，包括苯达氟甲酰肼，甲基氯噻嗪和甲硝唑。3-取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮和一些利尿手性药物的拆分结果也相当不错。手性28：253–258，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22569
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 1-(2-benzoylphenylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate 、 盐酸 在 碳酸氢钠 、 水 、 水合甲醇 、 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 3-甲基-5-苯基-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂-2-酮 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.33h， 以to provide 110 (6.10 g, 83%)的产率得到3-甲基-5-苯基-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Selective Agents for Pain Suppression

  摘要：

  在首选实施例中，本发明提供了治疗方法和药物组合物，用于抑制、缓解和预防伴随炎症性疾病和神经病变的常见、严重和令人痛苦的慢性疼痛，这种疼痛通常对常规镇痛治疗无效。本发明的首选实施例还涉及使用苯二氮平衍生物的治疗方法和药物组合物，其提供了抑制、缓解和预防神经病理性疼痛、偏头痛相关疼痛和炎症性疼痛的效果，并减少了镇静和共济失调的副作用。

  公开号：

  US20100317619A1

文献信息

• Design, synthesis and preliminary biological evaluation of new hydroxamate histone deacetylase inhibitors as potential antileukemic agents
  作者：L. Guandalini、C. Cellai、A. Laurenzana、S. Scapecchi、F. Paoletti、M.N. Romanelli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.119

  日期：2008.9

  concerns the synthesis of new histone deacetylase inhibitors (HDACi) characterized by a 1,4-benzodiazepine ring used as the cap, joined through an amide function or a triple bond as connection units, to a linear alkyl chain bearing the hydroxamate function as Zn2+-chelating group. Biological tests performed in human acute promyelocytic leukemia NB4 cells showed that new hybrids can induce histone H3/H4

  这项研究涉及新的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACi）的合成，其特征是将1,4-苯并二氮杂环用作帽，通过酰胺功能或三键作为连接单元连接到带有异羟肟酸酯功能的线性烷基链上。 Zn2 +-螯合基团。在人类急性早幼粒细胞白血病NB4细胞中进行的生物学测试表明，新的杂种可以诱导组蛋白H3 / H4乙酰化，生长停滞以及细胞凋亡。值得注意的是，手性化合物表现出立体选择性活性。
• New Insight into the Central Benzodiazepine Receptor–Ligand Interactions: Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Modeling of 3-Substituted 6-Phenyl-4<i>H</i>-imidazo[1,5-<i>a</i>][1,4]benzodiazepines and Related Compounds
  作者：Maurizio Anzini、Salvatore Valenti、Carlo Braile、Andrea Cappelli、Salvatore Vomero、Stefano Alcaro、Francesco Ortuso、Luciana Marinelli、Vittorio Limongelli、Ettore Novellino、Laura Betti、Gino Giannaccini、Antonio Lucacchini、Simona Daniele、Claudia Martini、Carla Ghelardini、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Gianluca Giorgi、Maria Paola Mascia、Giovanni Biggio

  DOI：10.1021/jm2001597

  日期：2011.8.25

  3-Substituted 6-phenyl-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepines and related compounds were synthesized as central benzodiazepine receptor (CBR) ligands. Most of the compounds showed high affinity for bovine and human CBR, their Ki values spanning from the low nanomolar to the submicromolar range. In particular, imidazoester 5f was able to promote a massive flow of 36Cl– in rat cerebrocortical synaptoneurosomes

  合成了3-取代的6-苯基-4 H-咪唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂and和相关化合物作为中心苯并二氮杂receptor受体（CBR）配体。大多数化合物显示出对牛和人CBR的高亲和力，它们的K i值范围从低纳摩尔到亚微摩尔范围。特别是，imidazoester 5F是能够促进了大规模的流动36氯-在大鼠大脑皮层synaptoneurosomes与典型的完全激动剂的重叠其功效特征。化合物5f然后在小鼠中检查其药理作用，证明其是安全的抗焦虑药，没有经典的1,4-苯并二氮杂卓类药物的令人不悦的肌松和健忘作用。此外，一些选择的化合物的选择性已经评估了重组α 1 β 2 γ 2 L，α 2 β 1 γ 2 L，和α 5 β 2 γ 2大号人GABA甲受体。最后，将某些化合物连同Cromer GABA A同源性模型中的分子动力学模拟一起进行了分子对接计算。
• Stereospecific anxiolytic and anticonvulsant agents with reduced muscle-relaxant, sedative-hypnotic and ataxic effects
  申请人：Cook M. James

  公开号：US20060003995A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention provides compositions and methods of using stereospecific benzodiazepine derivatives, their salts and prodrugs for the treatment of anxiolytic or convulsant disorders having the side effects of reduced alcohol craving in human alcoholics and a concomitant reduced sedative, hypnotic, muscle relaxant and ataxic side-effects. The invention further provides pharmaceutical compositions for treatment of anxiolytic and convulsant disorders in subjects in need thereof, comprising a compound, prodrug or a salt having a chemical structure represented by any one of Formula I-XXI and a pharmaceutically-acceptable carrier.

  本发明提供了使用立体特异性苯二氮卓类衍生物、它们的盐和前药治疗焦虑症或癫痫发作障碍的组合物和方法，该方法具有减少酒精渴望的副作用，同时减少酒精成瘾者的镇静、催眠、肌肉松弛和共济失调副作用。本发明还提供了用于治疗焦虑症和癫痫发作障碍的药物组合物，包括具有化学结构由任何一种I-XXI式表示的化合物、前药或盐，以及一种药学上可接受的载体。
• SELECTIVE ANTICONVULSANT AGENTS AND THEIR USES
  申请人：Cook James M.

  公开号：US20100261711A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  In preferred embodiments, the present invention provides methods of treatment and pharmaceutical compositions for the suppression, alleviation and prevention of seizures. The preferred embodiments of the present invention further relate to methods of treatment and pharmaceutical compositions using benzodiazepine derivatives that provide suppression, alleviation and prevention of seizures with reduced sedative and ataxic side effects.

  在优选实施方式中，本发明提供了用于抑制、缓解和预防癫痫发作的治疗方法和药物组合物。本发明的优选实施方式进一步涉及使用苯二氮䓬类衍生物的治疗方法和药物组合物，该类衍生物在减少镇静和共济失调副作用的同时提供了抑制、缓解和预防癫痫发作的效果。
• [EN] STEREOSPECIFIC ANXIOLYTIC AND ANTICONVULSANT AGENTS WITH REDUCED MUSCLE-RELAXANT, SEDATIVE-HYPNOTIC AND ATAXIC EFFECTS<br/>[FR] AGENTS ANXIOLYTIQUES ET ANTICONVULSIFS STEREOSPECIFIQUES PRESENTANT DES EFFETS MYORELAXANTS, SEDATIFS-HYPNOTIQUES ET ATAXIQUES REDUITS
  申请人：WISYS TECHNOLOGY FOUND INC

  公开号：WO2006004945A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention provides compositions and methods of using stereospecific benzodiazepine derivatives, their salts and prodrugs for the treatment of anxiolytic or convulsant disorders having the side effects of reduced alcohol craving in human alcoholics and a concomitant reduced sedative, hypnotic, muscle relaxant and ataxic side-effects. The invention further provides pharmaceutical compositions for treatment of anxiolytic and convulsant disorders in subjects in need thereof, comprising a compound, prodrug or a salt having a chemical structure represented by any one of Formula I-XXI and a pharmaceutically-acceptable carrier.

  本发明提供了使用立体特异性苯二氮平衍生物、它们的盐和前药治疗焦虑或惊厥性疾病的组合物和方法，其副作用为减少酒精成瘾，同时减少镇静、催眠、肌肉松弛和共济失调的副作用。本发明还提供了制药组合物，用于治疗需要的患有焦虑和惊厥性疾病的受试者，包括具有化学结构的化合物、前药或盐，该化学结构由公式I-XXI中的任何一个表示，并且具有药学上可接受的载体。