3-甲基-5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-酮 | 879-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-酮
• 英文名称: 3-methyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 2-Phenyl-4-methyl-1,3,4-oxadiazol-5-on；3-Methyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazolinon-(2)；3-Methyl-5-phenyl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-on；2-Phenyl-4-methyl-Δ²-1,3,4-oxadiazolin-5-on；3-methyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 879-60-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: JBDTUVFVJKCGHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-酮 、 甲胺 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABDEL-MEGEID F. M. E.; ELKASCHEF M. A. F.; GHATTAS A. A. G., EGYPT. J. CHEM., 1977 (1979), 20, NO 3, 235-243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (benzylidene)carbazate 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以76 mg的产率得到3-甲基-5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  I 2通过顺序缩合/氧化环化和重排介导的5-取代-3-甲基/苄基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-的合成†

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的碘辅助方案，用于合成5-取代的3-甲基/苄基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones。该反应包括顺序缩合，然后串联氧化环化，以及容易获得的甲基/苄基氨基甲酸酯和醛作为起始底物进行重排。碘和碱的存在会促进分子内C–O键的形成，然后在90°C时在缩合步骤形成的intermediate中间体中，甲基/苄基的Chapman式重排。已采用这种无过渡金属的方法，可在温和条件下以高至优异的收率生成各种恶二唑酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob02667a

文献信息

• The action of sulphur monochloride on 2-acyl-1,1-dimethylhydrazines; the formation of tetrazans and oxadiazolines
  作者：P. Hope、L. A. Wiles

  DOI：10.1039/j39670002636

  日期：——

  Tetrazans are the main products of the action of sulphur monochloride on 2-acyl-1,1-dimethylhydrazines. In some cases 1,3,4-oxadiazoline-2-thiones are also formed, in smaller yields.

  Tetrazans是一氯化硫作用于2-酰基-1,1-二甲基肼的主要产物。在某些情况下，还以较小的产率形成1,3,4-恶二唑啉-2-硫酮。
• Investigation of Masked <i>N</i> ‐Acyl‐ <i>N</i> ‐isocyanates: Support for Oxadiazolones as Blocked <i>N</i> ‐Isocyanate Precursors
  作者：William Gagné‐Monfette、Jean‐François Vincent‐Rocan、Owen C. Lutes、Geneviève F. O'Keefe、Alexandria D. M. Jeanneret、Claire Blanger、Ryan A. Ivanovich、André M. Beauchemin

  DOI：10.1002/chem.202102301

  日期：2021.10.7

  In contrast to carbon-substituted isocyanates that are common building blocks, N-substituted isocyanates remain underdeveloped and reports on their N-acyl derivatives (i. e. amido-isocyanates) are exceedingly rare. Herein, amido-isocyanates were investigated in the context of syntheses of aza-tripeptide and hydantoins subunits starting from simple bench-stable precursors. A key finding is that the

  与作为常见结构单元的碳取代异氰酸酯相比，N-取代异氰酸酯仍然不发达，关于其 N-酰基衍生物（即酰胺基异氰酸酯）的报道极为罕见。在本文中，在从简单的实验室稳定前体开始合成氮杂三肽和乙内酰脲亚基的背景下研究了酰胺基异氰酸酯。一个关键发现是原位形成的酰氨基异氰酸酯环化产生恶二唑酮，并且在合适的反应条件下，该杂环是无痕封闭（掩蔽）N-异氰酸酯。使用有机碱作为催化剂并在加热时观察到恶二唑酮的形成，以及各种亲核试剂以中等至高产率提供所需的氮杂二肽或乙内酰脲。
• Application of <i>N</i>-Acylbenzotriazoles in the Synthesis of 5-Substituted 2-Ethoxy-1,3,4-oxadiazoles as Building Blocks toward 3,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazol-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Sirawit Wet-osot、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01863

  日期：2017.9.15

  N-acylation/dehydrative cyclization between ethyl carbazate and N-acylbenzotriazoles in the presence of Ph3P–I2 as a dehydrating agent. Subsequent treatment with a stoichiometric amount of alkyl halides (X = Cl, Br, I) enables a rapid access to a variety of 3,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones in good to excellent yields.

  5-取代的2-乙氧基-1,3,4-恶二唑被方便地通过一釜连续制备Ñ酰化/脱水闭环之间肼基甲酸乙酯和Ñ -acylbenzotriazoles pH值的存在3 P-I 2作为脱水代理人。随后用化学计量的烷基卤化物（X = Cl，Br，I）处理，可以快速获得各种3,5-二取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-良好至优异产量。
• The use of a Mitsunobu reagent for the formation of heterocycles: a simple method for the preparation of 3-alkyl-5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones from carboxylic acids
  作者：Osamu Sugimoto、Tomoyo Arakaki、Hiroka Kamio、Ken-ichi Tanji

  DOI：10.1039/c4cc01971g

  日期：——

  The reaction of carboxylic acids with Mitsunobu reagents, prepared by the reaction of triphenylphosphine with dialkyl azodicarboxylates, followed by heating at 180-190 degrees C under solvent-free conditions, afforded 3-alkyl-5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones. This facile and convenient method readily provides the 1,3,4-oxadiazolone ring systems in good yields using a one-pot protocol starting from

  通过三苯膦与偶氮二羧酸二烷基酯的反应制备羧酸，与Mitsunobu试剂反应，然后在无溶剂的条件下于180-190℃加热，得到3-烷基-5-芳基-1,3,4-恶二唑-2（3H）-一个 这种简便易行的方法可以使用一锅法从相应的羧酸开始轻松地以高收率提供1,3,4-恶二唑酮环系统。还证明了催化碱的存在有助于形成1,3,4-恶二唑-2（3H）-one的最终闭环。
• Propylene oxide assisted one-pot, tandem synthesis of substituted-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-ones in water
  作者：Xu Yan、Shuo Zhou、Yuanqiang Wang、Zemei Ge、Tieming Cheng、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.004

  日期：2012.9

  developed for the synthesis of substituted-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one derivatives via a novel one-pot, tandem procedure assisted by propylene oxide. The 5-substitued-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-ones and 3,5-disubstitued-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-ones were, respectively, obtained from three-component reaction of acylhydrazines, carbon disulfide, and propylene oxide, and four-component reaction of acylhydarazines

  已经开发了通过新颖的一锅式，串联方式和环氧丙烷辅助合成取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one衍生物的方法。从3个分子中分别获得5个取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one和3,5-个取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one酰基肼，二硫化碳和环氧丙烷的三组分反应，以及酰基hy嗪，二硫化碳，环氧丙烷和有机卤化物的四组分反应。在磷酸钾的存在下，以水为溶剂进行反应，以良好至优异的产率提供预期的产物。

表征谱图