3-甲基-5-苯基-1H-吡唑-4-羧酸 | 54952-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-甲基-5-苯基-1H-吡唑-4-羧酸
• 英文名称: 5-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 54952-71-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD18783069
• 分子量: 202.213
• InChiKey: HLBNXQFYFKZFOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  东莨菪内酯 、 3-甲基-5-苯基-1H-吡唑-4-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以62.9%的产率得到6-methoxy-2-oxo-2H-chromen-7-yl 5-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  pole草素-异恶唑和草素-吡唑杂种的设计，合成和细胞毒活性

  摘要：

  设计，合成了12种新颖的草素-异恶唑和草素-吡唑杂化物，并通过HR-MS，IR，1 H NMR和13 C NMR谱图确认了它们的化学结构。通过MTT分析，体外评估了新合成的化合物对三种人类癌细胞系包括HCT-116，Hun7和SW620的抗癌活性。筛选结果表明，六种化合物（9a，9c，9d，12a，18b和18d）显示出有效的细胞毒活性，IC 50为值低于20μM。此外，我们进一步评估了六种化合物对人类正常组织细胞系HFL-1的生长抑制活性。特别是，化合物9d对正常细胞HFL-1表现出显着的抗增殖活性，IC 50值在8.76μM至9.83μM范围内，细胞毒性较弱，IC 50值为90.9μM，这表明基于异恶唑的of草素杂种是有效的化学修饰以提高东碱的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.089
• 作为产物：
  描述：

  1-carbamimidoyl-3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester; nitrate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-甲基-5-苯基-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  De; Rakshit, Journal of the Indian Chemical Society, 1936, vol. 13, p. 509,515

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds exhibiting thrombopoietin-like activities
  申请人：——

  公开号：US20030162724A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The compounds of the invention are compounds represented by the following general formula (1): 1 wherein E represents one selected from the group consisting of a methylidyne group and a nitrilo group, R 1 represents one selected from the group consisting of optionally substituted aryl groups and optionally substituted heteroaryl groups, R 2 represents one selected from the group consisting of a hydrogen atom and alkyl groups, W 1 represents an amino acid residue, A represents one selected from the group consisting of a carbonyl group and a sulfonyl group, X 1 represents one selected from the group consisting of optionally substituted alkylene groups and optionally substituted alkenylene groups, and p represents 0 or 1; and their pharmacologically acceptable salts, which exhibit thrombopoietin-like activity.

  本发明的化合物是由以下一般式（1）表示的化合物：其中E代表从甲基亚基团和硝基亚基团组成的群体中选择的一种，R1代表从可选择的取代芳基和可选择的取代杂环烷基组成的群体中选择的一种，R2代表从氢原子和烷基组成的群体中选择的一种，W1代表氨基酸残基，A代表从羰基和磺酰基组成的群体中选择的一种，X1代表从可选择的取代烷基烯基团和可选择的取代烯基烷基团组成的群体中选择的一种，p代表0或1；以及它们的药理学上可接受的盐，具有类似于血小板生成素的活性。
• [EN] SUBSTITUTED N-[(AMINOIMINOMETHYL OR AMINOMETHYL)PHENYL]PROPYL AMIDES<br/>[FR] N-[AMINOIMINOMETHYL OU AMINOMETHYL)PHENYL]PROPYLAMIDES SUBSTITUES
  申请人：RHÔNE-POULENC RORER PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1999000356A1

  公开（公告）日：1999-01-07

  (EN) This invention relates to compounds of formula (I) which inhibit Factor Xa, to pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds for the treatment of patients suffering from conditions which can be ameliorated by the administration of an inhibitor of Factor Xa.(FR) L'invention se rapporte à des composés de formule (I), qui inhibent le facteur Xa, à des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés et à l'utilisation desdits composés pour le traitement de patients présentant des pathologies pouvant être atténuées par l'administration d'un inhibiteur du facteur Xa.

  这项发明涉及到化合物公式（I），该化合物可以抑制Factor Xa，以及包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗患有可以通过Factor Xa抑制剂治疗的疾病的患者。
• [EN] CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTAGONISTS OF A HUMAN 11CBY RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSES DU CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES D'UN RECEPTEUR 11CBY HUMAIN
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2002010146A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  Compounds of formula (I) in which: each A is independently hydrogen, C1-6alkyl optionally substituted by hydroxyl, C1-6alkoxy, C1-6alkenyl or C1-6acyl group or a halogen atom or hydroxyl, CN or CF3 group; R3 is hydrogen, methyl or ethyl; R4 is an optionally substituted aromatic carbocyclic or heterocyclic ring; Z is an O or S atom, or an NH or CH2 group, or a single bond, at the 3 or 4 position of R4 relative to the carbonyl group; R5 is an optionally substituted aromatic carbocyclic or heterocyclic ring, or an optionally substituted, saturated or unsaturated, carbocyclic or heterocyclic ring; and Q is (a) Where X, Y, R1 and R2 are as defined in claim 1; are antagonists of a human 11CBy receptor.

  化合物的公式（I），其中：每个A是独立的氢、C1-6烷基（可选择性地被羟基、C1-6烷氧基、C1-6烯基或C1-6酰基或卤原子或羟基、CN或CF3基替代）、R3是氢、甲基或乙基、R4是可选择性取代的芳香环烃或杂环烃环、Z是O或S原子、或NH或CH2基、或与羰基相对于R4的3或4位置的单键、R5是可选择性取代的芳香环烃或杂环烃环、或可选择性取代的饱和或不饱和的芳香环烃或杂环烃环；Q是（a）式，其中X、Y、R1和R2如权利要求1所定义；是人类11CBy受体的拮抗剂。
• Acyl guanidines as beta-secretase inhibitors
  申请人：Gerritz Samuel

  公开号：US20070015754A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  There is provided a series of substituted acyl guanidines of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列的取代酰基鸟氨酸化合物（I）或其立体异构体；或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，以及它们的药物组合物和使用方法。这些化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地抑制Aβ-肽的产生。本公开涉及用于治疗与β-淀粉样蛋白产生有关的神经系统疾病，例如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样蛋白活性影响的疾病的化合物。
• COMPOUNDS EXHIBITING THROMBOPOIETIN-LIKE ACTIVITIES
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1291341A1

  公开（公告）日：2003-03-12

  The compounds of the invention are compounds represented by the following general formula (1): wherein E represents one selected from the group consisting of a methylidyne group and a nitrilo group, R1 represents one selected from the group consisting of optionally substituted aryl groups and optionally substituted heteroaryl groups, R2 represents one selected from the group consisting of a hydrogen atom and alkyl groups, W1 represents an amino acid residue, A represents one selected from the group consisting of a carbonyl group and a sulfonyl group, X1 represents one selected from the group consisting of optionally substituted alkylene groups and optionally substituted alkenylene groups, and p represents 0 or 1; and their pharmacologically acceptable salts, which exhibit thrombopoietin-like activity.

  本发明的化合物是由以下通式（1）表示的化合物： 其中 E 代表选自由甲炔基和亚硝基组成的组，R1 代表选自由取代芳基和选自由取代杂芳基组成的组，R2 代表选自由氢原子和烷基组成的组，W1 代表氨基酸残基，A 代表选自由羰基和磺酰基组成的组，X1 代表选自由取代亚烷基和选自由取代烯基组成的组，p 代表 0 或 1；及其药理上可接受的盐类，这些盐类具有类似血小板生成素的活性。