3-甲基-5-苯基戊-1-烯-3-醇 | 55066-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-5-苯基戊-1-烯-3-醇
• 英文名称: 3-methyl-5-phenylpent-1-en-3-ol
• 英文别名: 3-methyl-5-phenyl-1-penten-3-ol
• CAS: 55066-45-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: UWRYPWSHHZVMHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.808 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-苯基戊-1-烯-3-醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到2-(oxiran-2-yl)-4-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  受基质控制的产品差异：将CO2转化为杂环产品

  摘要：

  取代的环氧醇和胺可通过不同的机械歧管，将底物控制的CO 2转化为多种杂环结构。这种新方法通过胺或醇单元对CO 2的初始活化，导致了源自CO 2衍生产品的异常范围，从而在温和的反应条件下为分子内环氧开环提供了亲核试剂。对照实验通过遵循S N i途径的亲核试剂开环步骤和5-exo-tet环化作用，支持了胺/醇片段在该过程中的关键作用，从而形成了杂环骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201511521
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-丁醇 在 咪唑 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 dicyclohexyl(3-dicyclohexylphosphaniumylpropyl)phosphonium ditetrafluoroborate 、 特戊醛 、 iron(II) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-甲基-5-苯基戊-1-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  通过Ru / Fe中继催化作用 使仲醇的α-C–H硼化：为醇类C–H / C–O官能化构建平台†

  摘要：

  通过[Ru] / [Fe]中继催化，成功实现了前所未有的仲醇α-C–H硼化，并提供了各种叔α-硼醇。脱氢催化剂（Ru）和硼化催化剂（Fe）相互作用以增加化学选择性。通过这种α-C–H硼化作用安装“平台官能团” Bpin ，成功实现了几种醇化的α–C–H和C–O键功能化。

  DOI：

  10.1039/c9cc06135e

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of Racemic Tertiary Allylic Trichloroacetimidates with Anilines
  作者：Jeffrey S. Arnold、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/ja302223p

  日期：2012.5.23

  enantioselective amination of racemic tertiary allylic trichloroacetimidates with a variety of aniline nucleophiles is a direct and efficient route to chiral α,α-disubstituted allylic N-arylamines. We describe the first dynamic kinetic asymmetric transformations of racemic tertiary allylic electrophiles with anilines utilizing a chiral diene-ligated rhodium catalyst. The method allows for the formation of

  外消旋叔烯丙基三氯乙酰亚胺酯与各种苯胺亲核试剂的铑催化区域选择性和对映选择性胺化是制备手性 α,α-二取代烯丙基 N-芳胺的直接有效途径。我们描述了外消旋叔烯丙基亲电试剂与苯胺利用手性二烯连接的铑催化剂的第一次动态动力学不对称转化。该方法允许以中等至良好的产率形成 α,α-二取代的烯丙基 N-芳基胺，并具有良好至极好的区域选择性和对映选择性。
• Structural and functional insights into asymmetric enzymatic dehydration of alkenols
  作者：Bettina M Nestl、Christopher Geinitz、Stephanie Popa、Sari Rizek、Robert J Haselbeck、Rosary Stephen、Michael A Noble、Max-Philipp Fischer、Erik C Ralph、Hoi Ting Hau、Henry Man、Muhiadin Omar、Johan P Turkenburg、Stephen van Dien、Stephanie J Culler、Gideon Grogan、Bernhard Hauer

  DOI：10.1038/nchembio.2271

  日期：2017.3

  elongated aromatic and aliphatic tertiary alcohols (C5–C15) that contain a specific signature motif demonstrate the broad substrate specificity of LinD. The three-dimensional structure of LinD from Castellaniella defragrans revealed a pentamer with active sites at the protomer interfaces. Furthermore, the structure of LinD in complex with the product geraniol provides initial mechanistic insights into

  醇的不对称脱水是直接合成烯烃的重要过程。我们报告的结构和底物特异性的双功能芳樟醇脱水酶异构酶（LinD）从自然界中催化β-月桂烯水合到芳樟醇和随后的异构化成香叶醇的Castellaniella defragrans细菌。包含特定特征基序的截短和延长的芳香族和脂肪族叔醇（C5-C15）的酶促动力学拆分证明了LinD具有广泛的底物特异性。林德从三维结构Castellaniella defragrans揭示了一个五聚体，在前体界面处具有活性位点。此外，LinD与香叶醇产物复合的结构为这种双功能酶提供了初步的力学见解。定点诱变证实了其脱水和异构化活性必不可少的活性位点氨基酸残基。这些结构和机理的见解促进了水合催化剂的开发，丰富了用于新型键形成生物催化的工具箱。
• Titanocene(II)-Promoted Cross-Coupling of Unsaturated Compounds
  作者：Akitoshi Ogata、Masami Nemoto、Koutarou Arai、Kenji Kobayashi、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1002/ejoc.200500976

  日期：2006.2

  Vinyl pivalate in the presence of the titanocene(II) reagent Cp2Ti[P(OEt)3]2 reacts both with nonpolar C≡C triple bonds and with polar C=O double bonds, to produce conjugated dienes and allylic alcohols, respectively. Similar alkenylation also takes place when (Z)-alkenyl sulfones are treated with alkynes and carbonyl compounds. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  在二茂钛 (II) 试剂 Cp2Ti[P(OEt)3]2 存在下，新戊酸乙烯酯与非极性 C≡C 三键和极性 C=O 双键反应，分别生成共轭二烯和烯丙醇。当 (Z)-烯基砜用炔烃和羰基化合物处理时，也会发生类似的烯基化反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Regio‐ and Enantioselective Preparation of Chiral Allylic Sulfones Featuring Elusive Quaternary Stereocenters
  作者：Aijie Cai、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201908318

  日期：2019.10.14

  We describe here the first general asymmetric synthesis of sterically encumbered α,α-disubstituted allylic sulfones via Pd-catalyzed allylic substitution. The design and application of a new and highly efficient phosphoramidite ligand (L10) proved to be crucial, and a wide variety of challenging allylic sulfones featuring quaternary stereocenters could be obtained in good yields and with good to excellent

  我们在这里描述了通过Pd催化的烯丙基取代对位阻的α，α-二取代的烯丙基砜的首次一般不对称合成。事实证明，新型高效亚磷酰胺配体（L10）的设计和应用至关重要，可以在有吸引力的条件下以良好的收率和良好的区域和对映选择性水平获得各种各样具有四级立体中心的具有挑战性的烯丙基砜。工艺条件。开发的方法采用易于获得的化学原料，包括外消旋烯丙基前体和亚磺酸钠。通过倍半萜烯（-）-阿糖胞苷A的合成进一步证明了该方法的实用性。
• Process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D
  申请人：Kanada Mikie Regina

  公开号：US20080021226A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  [Problems to be Solved] To provide an effective process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D having excellent anti-tumor activity and to provide useful intermediates in the above-described process. [Measure for Solving the Problem] A process for producing a compound represented by Formula (11): wherein P 1 , P 7 , P 8 , P 9 and R 1 are the same as defined below, characterized by including reacting a compound represented by Formula (12): wherein P 7 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; R 1 means a hydrogen atom or a hydroxy group, with a compound represented by Formula (13): wherein P 1 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; P 8 means a hydrogen atom, an acetyl group or a protecting group for hydroxy group; P 9 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; or P 8 and P 9 may form together a group represented by a formula: wherein R 5 means a phenyl group which may have a substituent, in the presence of a catalyst.

  解决的问题：提供一种有效的全合成过程，用于合成具有出色抗肿瘤活性的pladienolide B和pladienolide D，并在上述过程中提供有用的中间体。 解决问题的措施：一种制备由下式（11）表示的化合物的方法： 其中P1、P7、P8、P9和R1如下定义，其特征在于包括将由下式（12）表示的化合物与由下式（13）表示的化合物在催化剂存在下反应： 其中P7表示氢原子或羟基的保护基团；R1表示氢原子或羟基； 其中P1表示氢原子或羟基的保护基团；P8表示氢原子、乙酰基团或羟基的保护基团；P9表示氢原子或羟基的保护基团；或P8和P9可共同形成下式所示的基团： 其中R5表示可能具有取代基的苯基。