苯,1,5-二溴-2,4-二(1-甲基乙烯基)- | 138956-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯,1,5-二溴-2,4-二(1-甲基乙烯基)-
• 英文名称: 4,6-dibromo-1,3-diisopropenylbenzene
• 英文别名: 4,6-diisopropenyl-1,3-dibromobenzene；1,5-dibromo-2,4-di(prop-1-en-2-yl)benzene；1,3-dibromo-4,6-diisopropenyl-benzene；1,5-Dibromo-2,4-bis(prop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 138956-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₂Br₂
• 分子量: 316.035
• InChiKey: SFGRQWBTXGZQJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,1,5-二溴-2,4-二(1-甲基乙烯基)- 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三叔丁基膦 、 磷酸 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,14-di-tert-butyl-5,7,10,12,17,19,20,22-octahydro-10,10,12,12,20,20,22,22-octamethyl-5,7,17,19-tetraaza-nonaphene
  参考文献：
  名称：

  梯子寡聚物（m-苯胺）：具有交叉共轭π系统的氮杂并烷的衍生物

  摘要：

  我们描述了聚（m-苯胺）的梯形低聚物的合成和电子性质，该梯形低聚物可被视为具有交叉共轭π系统的氮杂并烷的衍生物。具有9和13共线稠合六元环的梯形寡聚（m-苯胺）的合成采用Pd催化的胺化反应和基于Friedel-Crafts的闭环反应。通过X射线晶体学或DFT计算的和实验光谱数据（例如1 H，13 C和15 N NMR化学位移和电子吸收光谱）之间的相关性来确认结构。所有化合物均具有平面的“氮杂并苯”部分。实验带隙E g≈3.5–3.65 eV，由UV-vis吸收开始确定，与TD-DFT计算的S 1状态的垂直激发能一致。发现荧光量子产率高达20％。电化学估计的-4.8 eV HOMO能量表明，容易进行单电子氧化，并且对氧气（O 2）具有足够的环境稳定性。对于具有“四氮杂双并苯”部分的两个低聚物，确定了E 4 + / 3 + ≈1.6–1.7 V vs SCE的电势，可将四电子氧化为相应的四自由基四阳离子。

  DOI：

  10.1021/jo2025948
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dibromo-α,α-α',α'-tetramethyl-1,3-benzenedimethanol 在 甲酸 作用下， 生成 苯,1,5-二溴-2,4-二(1-甲基乙烯基)-
  参考文献：
  名称：

  梯子寡聚物（m-苯胺）：具有交叉共轭π系统的氮杂并烷的衍生物

  摘要：

  我们描述了聚（m-苯胺）的梯形低聚物的合成和电子性质，该梯形低聚物可被视为具有交叉共轭π系统的氮杂并烷的衍生物。具有9和13共线稠合六元环的梯形寡聚（m-苯胺）的合成采用Pd催化的胺化反应和基于Friedel-Crafts的闭环反应。通过X射线晶体学或DFT计算的和实验光谱数据（例如1 H，13 C和15 N NMR化学位移和电子吸收光谱）之间的相关性来确认结构。所有化合物均具有平面的“氮杂并苯”部分。实验带隙E g≈3.5–3.65 eV，由UV-vis吸收开始确定，与TD-DFT计算的S 1状态的垂直激发能一致。发现荧光量子产率高达20％。电化学估计的-4.8 eV HOMO能量表明，容易进行单电子氧化，并且对氧气（O 2）具有足够的环境稳定性。对于具有“四氮杂双并苯”部分的两个低聚物，确定了E 4 + / 3 + ≈1.6–1.7 V vs SCE的电势，可将四电子氧化为相应的四自由基四阳离子。

  DOI：

  10.1021/jo2025948

文献信息

• Highly Efficient Tuning of Ferromagnetic Spin Interactions in High-Spin Arylamine Structures by Incorporation of Spin Bearing Carbazole Units
  作者：Łukasz Skórka、Vincent Maurel、Jacek B. Gosk、Roman Puźniak、Jean-Marie Mouesca、Irena Kulszewicz-Bajer

  DOI：10.1021/acs.jpcb.8b07496

  日期：2018.10.18

  Arylamine moieties oxidized to radical cations are considered promising spin bearing units in high-spin-type compounds. Here, we report the first use of carbazole-3,6-diamine units as efficient, rigid spin containing units. The use of rigid spin bearing units enhances significantly spin exchange interactions. The design using density functional theory calculations shows the progressive increase of the

  氧化成自由基阳离子的芳胺部分被认为是高自旋型化合物中有希望的自旋轴承单元。在这里，我们报告首次使用咔唑3,6-二胺单元作为有效的，刚性旋转的单元。刚性自旋轴承单元的使用显着增强了自旋交换相互作用。使用密度泛函理论计算的设计显示了交换耦合常数的逐步增加，取决于所考虑的模型分子。合成了两个最具代表性的分子，它们分别包含柔性分子（二聚体1）和刚性自旋偶合单元（二聚体2）。电化学和脉冲电子顺磁共振章法研究表明，两个二聚体都可以被氧化，从而产生大多数显示S的双官能基。= 1个基态。通过计算（J / k B = 145 K；H Heis。 =- JS 1 S 2）和实验（J / k B = 90–100 K）获得的二聚体2交换耦合常数的高值表明了咔唑部分结合到自旋轴承单元中。
• .pi.-Conjugated systems with unique electronic structure: a case of planarized 1,3-connected polyarylmethyl carbodianion and stable triplet hydrocarbon diradical
  作者：Andrzej Rajca、Suchada Utamapanya

  DOI：10.1021/jo00032a030

  日期：1992.3

  The effect of ''planarization'' on pi-conjugated 1,3-connected polyarylmethyls in connection with the electronic structure and magnetic properties is examined. The synthesis, ESR and UV-vis spectroscopy, voltammetry, and magnetic studies of triplet diradical 6(2.) are reported. The corresponding dianion 6(2-), 2M+ (M = Li, K) is studied using NMR and UV-vis spectroscopy.
• π-Conjugated Conjoined Double Helicene via a Sequence of Three Oxidative CC- and NN-Homocouplings
  作者：Kouichi Shiraishi、Andrzej Rajca、Maren Pink、Suchada Rajca

  DOI：10.1021/ja051521v

  日期：2005.7.1

  Dimerization of planarized diamine 2 using benzoyl peroxide gave dihydrazine 1 in about 70% yield; that is, three dehydrogenations (one CC- and two NN-homocouplings) and two ring closures were attained in one synthetic step. Dihydrazine 1 may be viewed as a chiral pi-conjugated conjoined double helicene, with two homochiral [5]helicene-like fragments, annelated in their mid-sections. A relatively high barrier of approximately 35 kcal mol-1 for inversion of configuration for one of the [5]helicene-like helices in 1 was found.