D-古洛糖酸-1,4-内酯 2,3,5,6-四乙酸酯 | 136345-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-古洛糖酸-1,4-内酯 2,3,5,6-四乙酸酯
• 中文别名: D-古洛糖酸-1,4-内酯2,3,5,6-四乙酸酯
• 英文名称: tetra-O-acetyl-D-gulono-1,4-lactone
• 英文别名: O²,O³,O⁵,O⁶-tetraacetyl-D-gulonic acid-lactone；O²,O³,O⁵,O⁶-Tetraacetyl-D-gulonsaeure-lacton；D-Gulono-1,4-lactone 2,3,5,6-Tetraacetate；[(2R)-2-acetyloxy-2-[(2S,3R,4R)-3,4-diacetyloxy-5-oxooxolan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 136345-68-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₁₀
• 分子量: 346.291
• InChiKey: DDWMFFZVZXMXCS-YVECIDJPSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-93°C
• 沸点：
  383.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-古洛糖酸-1,4-内酯 2,3,5,6-四乙酸酯 在 samarium diiodide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到Acetic acid (R)-2-acetoxy-1-((R)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inanaga, Junji; Katsuki, Junko; Yamaguchi, Masaru, Chemistry Letters, 1991, # 6, p. 1025 - 1026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 D-(-)-古洛糖酸-gamma-内酯 在 吡啶 作用下， 生成 D-古洛糖酸-1,4-内酯 2,3,5,6-四乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  The Reduction of Various Sugar Acids to Glycitols with Lithium Aluminum Hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a083

文献信息

• Method of preparing ascorbic acid and intermediates specially adapted for use therein
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0000092A1

  公开（公告）日：1978-12-20

  The invention relates to a process for preparing ascorbic acid in which (a) gulono-, galactono-, idono- or talono-1,4- lactone is reacted with at least one hydroxyl-protecting reagent so as to protected the free hydroxyl groups in the 5-, 6-and either the 2- or 3- positions, or, reacting gulono- or idono-1,4-lactone with at least one hydroxyl-protecting reagent so as to protect the free hydroxyl groups in the 3-, 5- and optionally the 6- positions (b) oxidizing the free hydroxyl group at the 2- or 3- position to oxidize it to an oxo group and (c) hydrolyzing the compound formed in (b) to ascorbic acid. Certain novel intermediates useful in the above process are also covered.

  本发明涉及一种制备抗坏血酸的工艺，在该工艺中，(a)古洛内酯、半乳糖内酯、伊东内酯或 Talono-1,4- 内酯与至少一种羟基保护试剂反应，以保护 5-、6-和 2 或 3-位上的游离羟基，或者，古洛内酯或伊东内酯与至少一种羟基保护试剂反应，以保护 3-、5-和可选的 6-位上的游离羟基 (b)氧化游离羟基以制备抗坏血酸、4-内酯与至少一种羟基保护试剂反应，以保护 3-、5-和任选 6-位上的游离羟基 (b) 氧化 2-或 3-位上的游离羟基，使其氧化为氧代基团，以及 (c) 将 (b) 中形成的化合物水解为抗坏血酸。此外，还介绍了在上述工艺中有用的某些新型中间体。
• Acetyl Derivatives of the Monobasic Sugar Acid Lactones
  作者：Fred W. Upson、John M. Brackenbury、Carl Linn

  DOI：10.1021/ja01303a052

  日期：1936.12
• One-pot conversion of O-acetylsugar lactones into 2,3-dideoxysugar derivatives via platinum-catalyzed hydrogenolysis
  作者：Junko Katsuki、Junji Inanaga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93508-1

  日期：1991.9

  O-Acetylsugar lactones were cleanly converted into the corresponding 2,3-dideoxysugar derivatives at room temperature under an atmospheric pressure of hydrogen in the presence of triethylamine and platinum catalysts.
• US4111958A
  申请人：——

  公开号：US4111958A

  公开（公告）日：1978-09-05