2,3-diiodo-5-methyl-1,1'-biphenyl | 1307885-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-diiodo-5-methyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3,4-diiodo-5-phenyltoluene；1,2-Diiodo-5-methyl-3-phenylbenzene
• CAS: 1307885-53-5
• 化学式: C₁₃H₁₀I₂
• 分子量: 420.031
• InChiKey: VCEYLRKEUOOSSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1,1-二甲基硫脲 、 2,3-diiodo-5-methyl-1,1'-biphenyl 在 N-甲基苯甲酰胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以57 %的产率得到2-iodo-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl (E)-N'-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethylcarbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  芳基硫醇或硫脲与邻二碘芳烃/NaH反应生成邻碘芳基硫醚

  摘要：

  在此，我们报道了一种通过芳基机理形成 C(芳基)-S 键来合成硫醚的方法。室温下，邻二碘芳烃和 NaH 在 THF 中可以生成活性芳炔，然后导致多种芳基硫醇和硫脲的芳基化。与过渡金属催化的交叉偶联反应不同，我们的方案中没有形成双取代的副产物。邻碘芳基硫醚产品是可以转化为药学上感兴趣的分子的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301426
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1-phenylhex-5-en-2-yn-1-ol 在 碘 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2,3-diiodo-5-methyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  羟基烯炔的亲电碳环化

  摘要：

  温和，高效，清洁！六元环状产物，包括二碘代环己二烯和2,3-二碘代苯，是在碘鎓诱导的羟基烯炔的内部碳环化反应中制备的（参见方案）。该反应在温和的反应条件下平稳进行，并且有效利用了由亲电试剂产生的所有卤素原子（I和Br）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003759

文献信息

• Regioselective synthesis of <i>ortho</i>-iodobiphenylboronic acid derivatives: a superior catalyst for carboxylic acid activation
  作者：Raed M. Al-Zoubi、Walid K. Al-Jammal、Robert McDonald

  DOI：10.1039/c9nj05708k

  日期：——

  An efficient and versatile synthesis of ortho-iodobiphenylboronic acids via the highly regioselective metal–iodine exchange (MIE) of 2,3-diiodobiphenyls is reported. The site-selectivity is very much controlled by the size of the biphenyl fragment, providing only the terminal arylboronic acid derivatives in excellent site-selectivity. The nature of the substituents (R1 and R2) on the biphenyls is found

  据报道，通过2,3-二碘联苯的高度区域选择性金属-碘交换（MIE），可以高效，通用地合成邻碘联苯硼酸。联苯片段的大小很大程度上控制了位点选择性，仅以优异的位点选择性提供了末端芳基硼酸衍生物。发现联苯上的取代基（R 1和R 2）的性质对反应性有影响，但对区域选择性没有影响。带有给电子基团的产物提供了最佳的反应性和最高的分离产率。合成的衍生物也进行了体外测试对四种菌株和一种真菌菌株具有抗菌活性。这表明（2-碘-4'-异丙基-[1,1'-联苯] -3-基）硼酸6 A和（3-（苯并[ d ] [1,3]二氧戊基5-基） -2-碘-5-甲氧基苯基）硼酸22 A具有最强的抗菌和抗真菌活性，对蜡状芽孢杆菌和白色念珠菌的MIC分别为0.10和0.3 mg mL -1。还检查了在室温下对酰胺化反应的催化活性，这揭示了一种新的最佳催化剂，（2-碘-4'，5-二甲氧基-[1,1'-联苯] -3-基）硼酸19 A
• 一种基于取代碘苯制备异硫脲化合物的方法
  申请人：上海药坦药物研究开发有限公司

  公开号：CN113735752B

  公开（公告）日：2023-04-21

  本发明公开了一种基于取代碘苯制备异硫脲化合物的方法，以硫脲与取代碘苯为底物，在金属氢化物存在下、溶剂中反应，制备异硫脲化合物。异硫脲结构广泛存在于一些活性的天然产物、化学药物及反应催化剂、材料改性剂中，是重要的化学合成砌块。本发明使用取代碘苯作为底物，在NaH作用下与硫脲化合物进行亲核加成反应，实现了首次利用碘苯直接与硫脲进行C‑S偶联生成异硫脲化合物，方案操作十分简便，无需金属催化，原料廉价易得，官能团耐受性好。为S‑芳基异硫脲砌块的化合物合成提供了一种优秀方案。
• Synthesis of Diiodinated Biphenyls and Iodinated<i>meta</i>-Terphenyls by Regioselective Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of 5-Substituted 1,2,3-Triiodobenzenes
  作者：Raed M. Al-Zoubi、Walid K. Al-Jammal、Mohammad Y. El-Khateeb、Robert McDonald

  DOI：10.1002/ejoc.201500263

  日期：2015.5

  were synthesized by a regioselective Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 5-substituted 1,2,3-triiodobenzenes. By using 1 equiv. of arylboronic acid, the Suzuki–Miyaura reaction yielded 2,3-diiodinated biphenyl derivatives with excellent regioselectivity. The coupling reaction predominantly occurred at the terminal position of the 5-substituted 1,2,3-triiodobenzene, which is the less sterically

  通过 5-取代的 1,2,3-三碘苯的区域选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成了多种 2,3-二碘化联苯和碘化间三联苯衍生物。通过使用 1 当量。Suzuki-Miyaura 反应生成了具有优异区域选择性的 2,3-二碘化联苯衍生物。偶联反应主要发生在 5-取代的 1,2,3-三碘苯的末端位置，这是空间位阻较小且电子缺陷较多的位点。2当量。芳基硼酸，一锅反应以良好的产率提供碘化的间三联苯。这种简便高效的一步法在范围和可扩展性方面也非常通用。
• Direct insertion into the C–C bond of unactivated ketones with NaH-mediated aryne chemistry
  作者：Fan Luo、Chen-Long Li、Peng Ji、Yuxin Zhou、Jingjing Gui、Lingyun Chen、Yuejia Yin、Xinyu Zhang、Yanwei Hu、Xiaobei Chen、Xuejun Liu、Xiaodong Chen、Zhi-Xiang Yu、Wei Wang、Shi-Lei Zhang

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.05.032

  日期：2023.9

  Density functional theory (DFT) calculations reveal that the two adjacent iodines in o-diiodoarenes play critical roles in the formation of aryne. The nucleophilic attack of hydride to the electrophilic iodine requires that the adjacent iodine act as a directing group to accelerate this process, whereas mono-substituted iodobenzene lacking the neighboring-group participation makes it difficult. The in-situ-formed

  在这里，我们记录了以“旧”邻二碘芳烃作为芳炔祖体的芳炔化学的重新发明。我们建立了 NaH 介导的活化策略，以受控方式生成高反应性芳炔物种。所得芳炔可以有效地参与与未活化酮的C-C σ键插入反应，这是现有方法难以实现的。密度泛函理论 (DFT) 计算表明o中的两个相邻碘-二碘芳烃在芳炔的形成中起关键作用。氢化物对亲电子碘的亲核攻击需要邻近的碘充当导向基团来加速这一过程，而缺乏邻近基团参与的单取代碘苯则使其变得困难。酮原位形成的烯醇化物被建议采用四聚体聚集体与芳烃反应，这解释了具有大取代基的底物的高区域化学性。
• [EN] METHOD FOR PREPARING O-IODOPHENYL COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ O-IODOPHÉNYLE<br/>[ZH] 一种邻碘苯基化合物的制备方法
  申请人：[en]SOOCHOW UNIVERSITY;[zh]苏州大学

  公开号：WO2024011415A1

  公开（公告）日：2024-01-18

  本发明公开了一种邻碘苯基化合物的制备方法，以碘苯化合物、酰胺化合物为原料，在氢化钠或者正丁基锂、溶剂存在下，反应得到邻碘苯基化合物。随着有机化学深入生活的方方面面，无论是在药物合成工艺研发还是其他工业制造方面探寻绿色环保、方便快捷、原子利用率高的合成方法都是至关重要的。含有C-N键的化合物不仅广泛存在于自然界，在生物医药领域同样扮演着不可替代的作用。本发明介绍了一种以邻二碘苯为前体，不需要金属催化剂和及其昂贵特殊的配体以及高温、高压等条件，高效构建C-N键的新方法。