(E)-ethyl 2-(1,5,7-trimethyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate | 1376631-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(1,5,7-trimethyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (E)-2-(1,5,7-trimethyl-2-oxoindolin-3-ylidene) acetate
• CAS: 1376631-37-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: TYWMSAZHBIPQBO-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(1,5,7-trimethyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 、 (E)-2-benzylidene-6-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 (1S,2R,4S,5R)-2-((S)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-1-(2,4,6-triisopropylbenzyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到ethyl (1S,2S,3S,3aR,8aS)-1',5',7'-trimethyl-6-nitro-2',8-dioxo-1-phenyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-1H-spiro[cyclopenta[a]indene-2,3'-indoline]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  相转移催化下2-炔基-1-茚满酮和活化烯烃的不对称交叉[10 + 2]环加成反应。

  摘要：

  异苯并富烯物种在有机化学中是通用的合成子，已用于各种具有挑战性的高阶环加成反应中。在这里，依靠原位生成脱芳香性1-羟基异苯并富烯阴离子中间体，开发了活化的2-亚烷基-1-茚满酮与各种电子不足的烯烃之间的第一个化学选择性和不对称交叉[10 + 2]环加成反应。在新设计的庞大的金鸡纳衍生相转移化合物的催化下。通常即使在1 mol％的催化剂负载量下，也能以优异的非对映选择性和对映选择性提供一系列具有多功能的熔融骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201904930
• 作为产物：
  描述：

  1,5,7-trimethylindoline-2,3-dione 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 2-(1,5,7-trimethyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  有机催化的迈克尔-羟醛级联反应：正式的[3 + 2]环化反应，以构建对映体富集的螺环羟吲哚衍生物。

  摘要：

  通过正式的[3 + 2]环化策略，已经开发出了一种有效的有机催化迈克尔-醛醇多级联反应，用于不对称合成与四氢噻吩融合的螺环羟吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc30931a

文献信息

• Exploration of A New Zwitterion: Phosphine-Catalyzed [2+1+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Yu-Ning Gao、Qin Xu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201700242

  日期：2017.5.17

  A new zwitterion generated from different electron‐deficient alkenes and phosphines has been designed and its reactivity was explored. We demonstrated that this new zwitterion directed a novel [2+1+2] cycloaddition reaction between vinylpyridines and isatin‐derived electron‐deficient alkenes, affording spirocyclopenteneoxindole derivatives containing three stereocenters in moderate to good yields with

  设计了一种由不同的缺电子烯烃和膦生成的新型两性离子，并对其反应性进行了研究。我们证明了这种新的两性离子在乙烯基吡啶和伊斯汀衍生的缺电子的烯烃之间进行了新颖的[2 + 1 + 2]环加成反应，从而提供了具有三个立体中心的螺环戊烯氧吲哚衍生物，具有中等至良好的收率，并具有良好的非对映选择性。已经提出了一种可行的机制，该机制依靠初步的机械研究并得到理论计算的支持。