5-O-benzyl-1,2,4-trideoxy-3-O-(methoxymethyl)-2-(N-methylamino)-1-phenyl-erythro-D-pentitol | 395072-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 5-O-benzyl-1,2,4-trideoxy-3-O-(methoxymethyl)-2-(N-methylamino)-1-phenyl-erythro-D-pentitol
• CAS: 395072-59-0
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₃
• 分子量: 343.466
• InChiKey: XFUFVJNOMDRJIU-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  39.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl-1,2,4-trideoxy-3-O-(methoxymethyl)-2-(N-methylamino)-1-phenyl-erythro-D-pentitol 在 palladium dihydroxide 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2,4-trideoxy-2-(N-methylamino)-3-O-(methoxymethyl)-1-phenyl-erythro-D-pentitol
  参考文献：
  名称：

  通过无环前体的固相组装合成哈波洛辛类似物

  摘要：

  该论文详细介绍了使用固相化学合成Hapalosin类似物4（环状二肽）的方法。关键的组成部分是Fmoc保护的γ-氨基-β-羟基酸11和THP保护的合成-β-羟基酸18。氨基酸11由通过ADH-途径获得的胺6形成。通过Evans aldol反应制备受保护的氨基酸18。用王氏树脂酯化18开始了二肽25的固相组装包含所有构件。氨基的最终溶液相脱保护，然后进行大内酰胺化，完成了类似物4的合成。在一种情况下（化合物4aaa），使用ROESY NMR光谱学和MD模拟研究了构象。这揭示几乎完全：对于（93 7）的偏好小号-顺-rotamer。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00903-6
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzyl-1,2,4-trideoxy-2-(N-formylamino)-3-O-(methoxymethyl)-1-phenyl-erythro-D-pentitol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到5-O-benzyl-1,2,4-trideoxy-3-O-(methoxymethyl)-2-(N-methylamino)-1-phenyl-erythro-D-pentitol
  参考文献：
  名称：

  通过无环前体的固相组装合成哈波洛辛类似物

  摘要：

  该论文详细介绍了使用固相化学合成Hapalosin类似物4（环状二肽）的方法。关键的组成部分是Fmoc保护的γ-氨基-β-羟基酸11和THP保护的合成-β-羟基酸18。氨基酸11由通过ADH-途径获得的胺6形成。通过Evans aldol反应制备受保护的氨基酸18。用王氏树脂酯化18开始了二肽25的固相组装包含所有构件。氨基的最终溶液相脱保护，然后进行大内酰胺化，完成了类似物4的合成。在一种情况下（化合物4aaa），使用ROESY NMR光谱学和MD模拟研究了构象。这揭示几乎完全：对于（93 7）的偏好小号-顺-rotamer。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00903-6