<1-13C>-β-D-mannopyranose | 60821-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <1-13C>-β-D-mannopyranose
• 英文别名: β-D-<1-13C>mannopyranose；[1-¹³C]-β-D-mannopyranoside；(1-¹³C)-β-mannopyranose；β-D-(1-13C)mannopyranose；β-D-[1-13C]mannose；β-D-mannose
• CAS: 60821-17-2
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 181.147
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-LNXWFWQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.22
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ¹³C-C1-glucopyranose 在 zeolite tin-Beta 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 <1-13C>-β-D-mannopyranose 、 [1-13C]-α-D-mannopyranoside 、 [2-¹³C]-β-D-fructopyranose 、 β-D-<2-(13)C>fructofuranose
  参考文献：
  名称：

  Sn-Beta中的活性位点，用于葡萄糖异构化为果糖和差向异构化为甘露糖

  摘要：

  以前已经报道过疏水的，纯沸石分子筛（Sn-Beta）的硅胶分子筛中的骨架路易斯酸性锡位点主要通过1，2的分子内氢化物在水中的位移和1的葡萄糖-甘露糖差向异构化来催化葡萄糖-果糖的异构化。 ，2在甲醇中的分子内碳转移。在这里，我们显示了无碱Sn-Beta主要通过在水和甲醇中的1,2分子内氢化物转移将葡萄糖异构化为果糖。合成后Na +交换到Sn-Beta上的程度增加，但是，通过1,2分子内碳转移，反应路径逐渐向葡萄糖-甘露糖差向异构转变。钠+在甲醇溶剂中反应过程中，残留的残基交换成Sn中心附近的硅烷醇基团，导致差向异构化的几乎唯一的选择性。相反，随着在水性溶剂中反应时间的增加，发生了阳离子化反应，并以差向异构化为代价逐渐将反应选择性转变为异构化。通过向反应水溶液中添加NaCl，可以减轻构象变化和随之而来的选择性变化。氨在Sn-Beta上的预先吸附会导致对红外线和119的几乎完全抑制锡核磁共振波

  DOI：

  10.1021/cs500466j

文献信息

• Glucose Isomerization and Epimerization over Metal‐Organic Frameworks with Single‐Site Active Centers
  作者：Qun‐Xing Luo、Yuan‐Bao Zhang、Long Qi、Susannah L. Scott

  DOI：10.1002/cctc.201801889

  日期：2019.4.4

  Regulating reaction pathway of glucose isomerization and epimerization is essential for production of high‐fructose corn syrup and rare sugars. Herein, we show a molecular‐level observation on glucose transformation using metal‐organic frameworks (MOFs) with single‐site active centers (SSACs) as heterogeneous catalysts. It is found that Lewis acidic Cr (III) sites of MIL‐101 prefer to catalyze glucose‐to‐fructose

  调节葡萄糖异构化和差向异构化的反应途径对于生产高果糖玉米糖浆和稀有糖至关重要。本文中，我们使用金属有机框架（MOF）和单中心活性中心（SSAC）作为非均相催化剂，对葡萄糖转化进行了分子水平的观察。发现MIL-101的Lewis酸性Cr（III）位点更喜欢在水或甲醇溶剂中催化葡萄糖到果糖的异构化。升高反应温度可以促进葡萄糖-甘露糖差向异构，但不会发生分子内碳转移。UiO-66的Lewis酸性Zr（IV）位点可以同时催化葡萄糖在水性介质中的异构化和差向异构化，其中葡萄糖到甘露糖的差向异构化是通过分子内碳骨架重排（C-1和C-2）进行的，在C-2和C-3之间的键断裂并在C-1和C-3之间形成新的键之后。有人提出，催化行为的差异可能与SSAC的极化性有关，特别是与它们的局部配位环境有关。