N-[bis(diisopropylamino)phosphanyl]-benzaldimine | 1029555-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[bis(diisopropylamino)phosphanyl]-benzaldimine
• 英文别名: bis(diisopropylamino)phosphine imine；N-[(benzylideneamino)-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 1029555-13-2
• 化学式: C₁₉H₃₄N₃P
• 分子量: 335.473
• InChiKey: CJAJXISGHCUYMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  18.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[bis(diisopropylamino)phosphanyl]-benzaldimine 在 四溴化碳 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Azavinylidenephosphoranes：一类循环推拉式卡宾

  摘要：

  描述了一种新型的环状推挽卡宾苯，即氮杂亚乙烯基膦烷的合成。该方法基于末端炔烃与膦-亚胺之间的正式[3 + 2]环加成反应，然后进行氧化/去质子化步骤。卡宾6，通过简单的去质子化得到的，表现出像分子内C典型值瞬态卡宾反应 ħ插入反应和由[2 + 1]环加成与贫电子丙烯酸甲酯例举明显的两亲性性质。由于具有环状结构，碳烯6对过渡金属也显示出优异的配位能力。Rh I复合物10获得的化合物收率极高，并通过多核NMR光谱学和X射线晶体学进行了充分表征。还制备了相应的Rh I-羰基配合物。这表明卡宾6属于迄今为止最强的σ捐赠配体。DFT计算证实了6的高σ捐赠能力，并被归类为推挽式卡宾，单重态-三重态能隙相对较小，为23.2-24.3 kcal mol -1。

  DOI：

  10.1002/chem.201402880
• 作为产物：
  描述：

  双二异丙基氨基氯化磷 、 N-benzylidene-1,1,1-trimethylsilanamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到N-[bis(diisopropylamino)phosphanyl]-benzaldimine
  参考文献：
  名称：

  Azavinylidenephosphoranes：一类循环推拉式卡宾

  摘要：

  描述了一种新型的环状推挽卡宾苯，即氮杂亚乙烯基膦烷的合成。该方法基于末端炔烃与膦-亚胺之间的正式[3 + 2]环加成反应，然后进行氧化/去质子化步骤。卡宾6，通过简单的去质子化得到的，表现出像分子内C典型值瞬态卡宾反应 ħ插入反应和由[2 + 1]环加成与贫电子丙烯酸甲酯例举明显的两亲性性质。由于具有环状结构，碳烯6对过渡金属也显示出优异的配位能力。Rh I复合物10获得的化合物收率极高，并通过多核NMR光谱学和X射线晶体学进行了充分表征。还制备了相应的Rh I-羰基配合物。这表明卡宾6属于迄今为止最强的σ捐赠配体。DFT计算证实了6的高σ捐赠能力，并被归类为推挽式卡宾，单重态-三重态能隙相对较小，为23.2-24.3 kcal mol -1。

  DOI：

  10.1002/chem.201402880

文献信息

• Novel <i>N</i>-Phosphonio Imine-Catalyzed Epoxidation Reactions
  作者：David Prieur、Aimée El Kazzi、Tsuyoshi Kato、Heinz Gornitzka、Antoine Baceiredo

  DOI：10.1021/ol800690c

  日期：2008.6.5

  A new type of acyclic N-phosphonio imine catalyst for selective epoxidations has been synthesized. The activity of these imine catalysts can easily be modulated by varying its substituents. The substituent attached to the imine nitrogen atom is particularly important for an efficient oxygen transfer.