1-(9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)pyrrolidine-2,5-diol | 1192006-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-(9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)pyrrolidine-2,5-diol
• CAS: 1192006-22-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₅
• 分子量: 337.335
• InChiKey: LFIXUJZCYGAFIW-MWOGMGPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  136.99
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)pyrrolidine-2,5-diol 反应 24.0h， 生成 2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  由 1,4-二氧丁烷无碱基损伤引起的 DNA 链间交联形成

  摘要：

  氧化的无碱基损伤 5'-(2-phosphoryl-1,4-dioxobutane) (DOB) 伴随着各种 DNA 损伤剂的单链断裂产生，这些 DNA 损伤剂从 C5' 位置提取氢原子。DNA 中 DOB 损伤的独立产生表明，它选择性地与 3'-相邻核苷酸对面的 dA 可逆地形成链间交联 (ICL)。产品研究和单醛模型的使用表明 ICL 的形成涉及二醛与环外胺的缩合。分子模型的机理研究和检查表明，局部 DNA 环境和环外胺的接近程度决定了与 dA 反应的选择性。亲电子试剂反应性的邻近控制不同于结构相似的自由扩散分子。由与单链断裂相邻的 DOB 病变形成的 ICL 可能具有重要意义，因为该产物构成“成簇”或“复杂”病变。在核苷酸切除修复时，簇状病变可导致高度有害的双链断裂。

  DOI：

  10.1021/ja9061695
• 作为产物：
  描述：

  丁二醛 、 2'-脱氧腺苷 反应 24.0h， 生成 1-(9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)pyrrolidine-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  由 1,4-二氧丁烷无碱基损伤引起的 DNA 链间交联形成

  摘要：

  氧化的无碱基损伤 5'-(2-phosphoryl-1,4-dioxobutane) (DOB) 伴随着各种 DNA 损伤剂的单链断裂产生，这些 DNA 损伤剂从 C5' 位置提取氢原子。DNA 中 DOB 损伤的独立产生表明，它选择性地与 3'-相邻核苷酸对面的 dA 可逆地形成链间交联 (ICL)。产品研究和单醛模型的使用表明 ICL 的形成涉及二醛与环外胺的缩合。分子模型的机理研究和检查表明，局部 DNA 环境和环外胺的接近程度决定了与 dA 反应的选择性。亲电子试剂反应性的邻近控制不同于结构相似的自由扩散分子。由与单链断裂相邻的 DOB 病变形成的 ICL 可能具有重要意义，因为该产物构成“成簇”或“复杂”病变。在核苷酸切除修复时，簇状病变可导致高度有害的双链断裂。

  DOI：

  10.1021/ja9061695