ethyl (2R,3S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)butanoate | 1431382-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)butanoate
• CAS: 1431382-24-9
• 化学式: C₂₇H₄₆O₁₃Si
• 分子量: 606.74
• InChiKey: LDSXVUBNMNQLMA-KWXDVRROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  159.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)butanoate 在 四丁基氟化铵 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl (2R,3S)-3-(β-D-glucopyranosyloxy)-4-hydroxy-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Hepatoprotective Activity of Analogs of the Natural Product Goodyeroside A

  摘要：

  Goodyeroside A 是一种从 Goodyera 物种中分离出来的天然产物，具有显著的保肝活性，其新颖的骨架是以前在其他用于治疗肝炎的合成药物中未观察到的。在此，我们报告了一种高度立体选择性的合成方法，即在羰基的 α 位上用不同的取代基合成 goodyeroside A 及相关类似物，以探索 goodyeroside A 的结构-活性关系。体外和体内研究的结果表明，5a 是一种完全乙酰化的好耶罗苷 A 化合物，值得进一步研究，以寻找新型保肝药物。

  DOI：

  10.3390/molecules18021933
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxybutanoate 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl (2R,3S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Hepatoprotective Activity of Analogs of the Natural Product Goodyeroside A

  摘要：

  Goodyeroside A 是一种从 Goodyera 物种中分离出来的天然产物，具有显著的保肝活性，其新颖的骨架是以前在其他用于治疗肝炎的合成药物中未观察到的。在此，我们报告了一种高度立体选择性的合成方法，即在羰基的 α 位上用不同的取代基合成 goodyeroside A 及相关类似物，以探索 goodyeroside A 的结构-活性关系。体外和体内研究的结果表明，5a 是一种完全乙酰化的好耶罗苷 A 化合物，值得进一步研究，以寻找新型保肝药物。

  DOI：

  10.3390/molecules18021933