4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside propadiene | 328382-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside propadiene
• CAS: 328382-98-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: APNNABCZRNAQAR-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside propadiene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,4R,5S,6R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-(1-hydroxy-hexyl)-5-phenylsulfanyl-6-propa-1,2-dienyl-dihydro-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  (2R,6R)-2-(Hydroxymethyl)-6-propa-1,2-dienyl-2H-pyran-3(6H)-one 衍生物的合成，一种用于收敛构建 C-糖苷的新烯酮-双糖

  摘要：

  以前未知的 (2R,6R)-2[(叔丁基)diphenylsilyloxyl-6-propa-1,2-dienyl-2H-pyran-3(6H) -one (16) 源自三-O-乙酰葡萄糖。PhSAlMe2 与 16 共轭加成，然后用 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-alpha -D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose 和 NaBH4 还原烯醇化物捕获中间体醛醇，提供了一个新的 C- C-二糖的糖苷：4,8-脱水-9-O-[(叔丁基)二苯基甲硅烷基]-6-[(5R)-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-D -xylo-furanos-5-C-yl]-5-S-phenyl-1,2,3,6-tetradeoxy-5-thio-D-glycero-L -gulo-none-1,2-dienitol (24) . 类似地，将 PhMe2SiZnMe2Li

  DOI：

  10.1055/s-2001-9699
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基三甲基硅烷 、 乙酰化葡萄烯糖 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside propadiene
  参考文献：
  名称：

  Yb（OTf）3催化的C-糖基化：C-伪糖的高度立体选择性合成

  摘要：

  从Yb（OTf）3催化的三邻乙酰基葡糖醛与甲硅烷基化亲核试剂的反应中，已获得了优异的收率和立体选择性，获得了各种功能化的C假糖基（假糖基C糖苷或C hex-2-enopyranosides）。作为烯丙基和炔丙基硅烷以及甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00628-1

文献信息

• Robust perfluorophenylboronic acid-catalyzed stereoselective synthesis of 2,3-unsaturated <i>O</i>-, <i>C</i>-, <i>N</i>- and <i>S</i>-linked glycosides
  作者：Madhu Babu Tatina、Xia Mengxin、Rao Peilin、Zaher M A Judeh

  DOI：10.3762/bjoc.15.125

  日期：——

  A convenient protocol was developed for the synthesis of 2,3-unsaturated C-, O-, N- and S-linked glycosides (enosides) using 20 mol % perflurophenylboronic acid catalyst via Ferrier rearrangement. Using this protocol, D-glucals and L-rhamnals reacted with various C-, O-, N- and S-nucleophiles to give a wide range of glycosides in up to 98% yields with mainly α-anomeric selectivity. The perflurophenylboronic

  开发了一种方便的方案，用于使用20摩尔％的全氟苯基硼酸催化剂通过Ferrier重排合成2，3-不饱和C-，O-，N-和S-连接的糖苷（烯醇）。使用该方案，D-葡糖醛酸和L-鼠李糖醛与各种C-，O-，N-和S-亲核试剂反应，以高达98％的收率（主要是α-异头异构体选择性）提供各种糖苷。全氟苯基硼酸在非常温和的反应条件下成功催化了多种底物（葡糖醛和亲核试剂）。
• Stereoselective synthesis of sugar allenes and their hydrosilylation catalyzed by biscobaltoctacarbonyl
  作者：Guobin Huang、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01066-3

  日期：2001.12

  Stereoselective introduction of allenyl group to glycals has been developed with propargyltrimethylsilane under the catalysis of a Lewis acid to produce largely the a-sugar allenes in good yields. The subsequent hydrosilylations of these sugar allenes were catalyzed by biscobaltoctacarbonyl to obtain the corresponding vinylsilanes. Stereochemical selectivity is also discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.