N-(5,11-dihydroindolo[3,2-c]quinolin-6-ylidene)-N'-(1-pyridin-2-yl-ethylidene)azine | 1262599-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(5,11-dihydroindolo[3,2-c]quinolin-6-ylidene)-N'-(1-pyridin-2-yl-ethylidene)azine
• 英文别名: C15H10N2NNC(Me)C5H4N
• CAS: 1262599-58-5
• 化学式: C₂₂H₁₇N₅
• 分子量: 351.41
• InChiKey: SSLJSZWLIFDTIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  69.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 N-(5,11-dihydroindolo[3,2-c]quinolin-6-ylidene)-N'-(1-pyridin-2-yl-ethylidene)azine 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 以90%的产率得到N-(11H-indolo[3,2-c]quinolin-6-ylidene)-N'-(1-pyridin-2-yl-ethylidene)azine dichloridocopper(II)
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的吲哚[3,2- c ]喹啉配体的高细胞毒性铜（II）配合物的结构-活性关系。

  摘要：

  在内酰胺单元上合成并修饰了许多吲哚并[3，2- c ]喹啉，以提供能够容纳金属离子的外围结合位点。潜在的三齿配体HL 1a - HL 4a和HL 1b - HL 4b与氯化铜（II）在异丙醇/甲醇中反应，得到新颖的五配位铜（II）配合物[Cu（HL 1a - 4a）Cl 2 ]和[ Cu（HL 1b - 4b）Cl 2 ]。此外，一种新的络合物[Cu（HL 5b）Cl 2]和两个以前报道的化合物[Cu（HL 6a）Cl 2 ]和[Cu（HL 6b）Cl 2 ]与修饰的paullone配体HL 5b，HL 6a和HL 6b，可以认为是吲哚喹啉HL 1b的相似物为了比较，合成了其中吡啶环被七元氮杂环庚环正式取代的HL，HL 4a和HL 4b。新的配体和铜（II）配合物的特征是1 H和13C NMR，IR和电子吸收光谱，ESI质谱，在298 K（[Cu（HL 1a）Cl 2 ]和[Cu（HL 4b）Cl

  DOI：

  10.1021/ic101633z
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苄胺 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 N-(5,11-dihydroindolo[3,2-c]quinolin-6-ylidene)-N'-(1-pyridin-2-yl-ethylidene)azine
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的吲哚[3,2- c ]喹啉配体的高细胞毒性铜（II）配合物的结构-活性关系。

  摘要：

  在内酰胺单元上合成并修饰了许多吲哚并[3，2- c ]喹啉，以提供能够容纳金属离子的外围结合位点。潜在的三齿配体HL 1a - HL 4a和HL 1b - HL 4b与氯化铜（II）在异丙醇/甲醇中反应，得到新颖的五配位铜（II）配合物[Cu（HL 1a - 4a）Cl 2 ]和[ Cu（HL 1b - 4b）Cl 2 ]。此外，一种新的络合物[Cu（HL 5b）Cl 2]和两个以前报道的化合物[Cu（HL 6a）Cl 2 ]和[Cu（HL 6b）Cl 2 ]与修饰的paullone配体HL 5b，HL 6a和HL 6b，可以认为是吲哚喹啉HL 1b的相似物为了比较，合成了其中吡啶环被七元氮杂环庚环正式取代的HL，HL 4a和HL 4b。新的配体和铜（II）配合物的特征是1 H和13C NMR，IR和电子吸收光谱，ESI质谱，在298 K（[Cu（HL 1a）Cl 2 ]和[Cu（HL 4b）Cl

  DOI：

  10.1021/ic101633z

文献信息

• Ruthenium− and Osmium−Arene Complexes of 2-Substituted Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolines: Synthesis, Structure, Spectroscopic Properties, and Antiproliferative Activity
  作者：Lukas K. Filak、Gerhard Mühlgassner、Felix Bacher、Alexander Roller、Mathea Sophia Galanski、Michael A. Jakupec、Bernhard K. Keppler、Vladimir B. Arion

  DOI：10.1021/om101004z

  日期：2011.1.24

  The synthesis of new modified indolo[3,2-c]quinoline ligands L-1-L-8 with metal-binding sites is reported. By coordination to ruthenium- and osmium-arene moieties 16 complexes of the type [(eta(6)-p-cymene)M(L)Cl]Cl (1a,b-8a,b), where M is Ru-II or Os-II and L is L-1-L-8, have been prepared. All compounds were comprehensively characterized by elemental analysis, electrospray ionization mass spectrometry, IR, UV-vis, and NMR spectroscopy, thermogravimetric analysis, and single-crystal X-ray diffraction (2a, 4a, 4b, 5a, 7a, and 7b). The complexes were tested for antiproliferative activity in vitro in three human cancer cell lines, namely, CH1 (ovarian carcinoma), SW480 (colon adenocarcinoma), and A549 (non-small-cell lung cancer), yielding IC50 values in the submicromolar or low micromolar range.