(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-4-methylideneoctanoic acid methyl ester | 861641-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-4-methylideneoctanoic acid methyl ester
• CAS: 861641-93-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: FZZIMADBHWBVBQ-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-4-methylideneoctanoic acid methyl ester 、 2-甲基丙烯醛 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.95h， 生成 (2R,3R)-3-hydroxy-2-(1-hydroxy-2-methyl-2-propenyl)-2-methyl-4-methylideneoctanoic acid methyl ester 、 (2S,3R)-3-hydroxy-2-(1-hydroxy-2-methyl-2-propenyl)-2-methyl-4-methylideneoctanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  madindolines A和B的绝对立体化学和不对称全合成的确定：从第一代到第二代方法的实际改进

  摘要：

  在本报告中，我们描述了有效的，高度收敛的，立体控制的麦丁二胺A 1和B 2的第一全合成和第二代合成，这是白介素6的有效选择性抑制剂。关键步骤包括（1）不对称氧化闭环反应色醇的3构建的手性图3a-hydroxyfuroindoline 4使用修改的Sharpless不对称环氧化条件，（2）高度非对映酰化以建立季碳中心，和（3）酯的分子内酰化32与烯丙基硅烷一起生产完全取代的环戊二烯单元。我们的第一个合成路线首次定义了它们的相对和绝对构型。此外，设计了更有效的第二代合成方法，适用于这些化合物的克级制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.056
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基己醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-4-methylideneoctanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  madindolines A和B的绝对立体化学和不对称全合成的确定：从第一代到第二代方法的实际改进

  摘要：

  在本报告中，我们描述了有效的，高度收敛的，立体控制的麦丁二胺A 1和B 2的第一全合成和第二代合成，这是白介素6的有效选择性抑制剂。关键步骤包括（1）不对称氧化闭环反应色醇的3构建的手性图3a-hydroxyfuroindoline 4使用修改的Sharpless不对称环氧化条件，（2）高度非对映酰化以建立季碳中心，和（3）酯的分子内酰化32与烯丙基硅烷一起生产完全取代的环戊二烯单元。我们的第一个合成路线首次定义了它们的相对和绝对构型。此外，设计了更有效的第二代合成方法，适用于这些化合物的克级制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.056