(3aS,4S,5R,6R,7S,7ar)-4,5,6,7-tetrakis(benzyloxy)-1,3-dinonyl-hexahydro-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one | 1342804-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,5R,6R,7S,7ar)-4,5,6,7-tetrakis(benzyloxy)-1,3-dinonyl-hexahydro-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
• CAS: 1342804-97-0
• 化学式: C₅₃H₇₂N₂O₅
• 分子量: 817.165
• InChiKey: HAASFJIPAJBJLG-UVOHZTKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.32
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,5R,6R,7S,7ar)-4,5,6,7-tetrakis(benzyloxy)-1,3-dinonyl-hexahydro-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(3aR,4S,5R,6R,7S,7as)-4,5,6,7-tetrahydroxy-1,3-dinonyl-hexahydro-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Myo-1,2-Diaminocyclitol支架定义了针对Gaucher病的强力葡萄糖脑苷脂酶激活剂和有前途的药理伴侣。

  摘要：

  一系列具有肌构象的环糖醇衍生物是β-葡萄糖脑苷脂酶（GCase）抑制剂，在针对高歇病（GD）的酶缺乏的药理伴侣分子的开发中显示出优异的特性。最有效的抑制剂（1S，2R，3R，4S，5R，6S）-5,6-双（壬基氨基）环己烷-1,2,3,4-四醇在分离的酶中的K i值为26 nM并在纳摩尔浓度的野生型（wt）人成纤维细胞中也抑制了GCase。在三天的孵育后，这种二氨基环糖醇在100 nM的N370S淋巴母细胞中产生最大的GCase活性增加，在1 nM时在L444P中产生30％的GCase活性，显示出用作药理伴侣的渗透性，亚细胞分布和细胞代谢特征。

  DOI：

  10.1021/ml200098j
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-tetrabenzyloxycyclohexene 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 水 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 127.25h， 生成 (3aS,4S,5R,6R,7S,7ar)-4,5,6,7-tetrakis(benzyloxy)-1,3-dinonyl-hexahydro-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Myo-1,2-Diaminocyclitol支架定义了针对Gaucher病的强力葡萄糖脑苷脂酶激活剂和有前途的药理伴侣。

  摘要：

  一系列具有肌构象的环糖醇衍生物是β-葡萄糖脑苷脂酶（GCase）抑制剂，在针对高歇病（GD）的酶缺乏的药理伴侣分子的开发中显示出优异的特性。最有效的抑制剂（1S，2R，3R，4S，5R，6S）-5,6-双（壬基氨基）环己烷-1,2,3,4-四醇在分离的酶中的K i值为26 nM并在纳摩尔浓度的野生型（wt）人成纤维细胞中也抑制了GCase。在三天的孵育后，这种二氨基环糖醇在100 nM的N370S淋巴母细胞中产生最大的GCase活性增加，在1 nM时在L444P中产生30％的GCase活性，显示出用作药理伴侣的渗透性，亚细胞分布和细胞代谢特征。

  DOI：

  10.1021/ml200098j