(2R,3S)-tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-5-oxo-3-phenyl-5-(pyridin-2-yl)-pentanoate | 1269059-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2R,3S)-tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-5-oxo-3-phenyl-5-(pyridin-2-yl)-pentanoate
• CAS: 1269059-62-2
• 化学式: C₃₃H₃₂N₂O₃
• 分子量: 504.629
• InChiKey: RJHRKKVIYSMKJX-JTSJOTPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 3-phenyl-1-(2-pyridyl)prop-2-en-1-one 在 2Br^(1-)*C₁₄₅H₈₈F₄₈N₂⁽²⁺⁾ 、 caesium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R)-tert-butyl 2-((diphenylmethylene)amino)-5-oxo-3-phenyl-5-(pyridin-2-yl)pentanoate 、 (2R,3S)-tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-5-oxo-3-phenyl-5-(pyridin-2-yl)-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  A powerful synergistic effect for highly efficient diastereo- and enantioselective phase-transfer catalyzed conjugate additions

  摘要：

  在新型二核N-螺旋铵盐的存在下，成功实现了N-(二苯甲烯)甘氨酸叔丁基酯与β-芳基取代的烯酮进行高效的催化非对映选择性和对映选择性的结合加成反应，生成功能化的α-氨基酸衍生物，其产率在57%到98%之间，具有高非对映选择性（高达99 : 1 dr）和对映选择性（高达96.5 : 3.5 er）。

  DOI：

  10.1039/c0cc04321d

文献信息

• A Polystyrene‐Supported Phase‐Transfer Catalyst for Asymmetric Michael Addition of Glycine‐Derived Imines to α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Javier Miguélez、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201700155

  日期：2017.9.4

  A 2-oxopyrimidinium salt was immobilized onto a polystyrene-derived polymer to generate a heterogeneous catalyst that effectively promoted the asymmetric Michael addition of glycine-derived imines to α,β-unsaturated ketones. The reactions proceeded smoothly to afford the desired adducts, (S)-tert-butyl 2-[(diarylmethylidene)amino]-5-oxoalkanoates, in high yields and with high enantioselectivities (up

  将2-氧嘧啶鎓盐固定在聚苯乙烯衍生的聚合物上，以生成非均相催化剂，该催化剂可有效地促进甘氨酸衍生的亚胺向α，β-不饱和酮的不对称迈克尔加成反应。反应平稳进行，以高收率和高对映选择性（最高92％ee）提供所需的加合物，即2-[（（二芳基亚甲基）氨基] -5-氧代链烷酸（S）-叔丁基酯。聚合物催化剂可被回收并重复使用至少五次，而不会显着降低活性或选择性。