4-[(2R,3R)-3-[(1S)-1-(4-methoxyanilino)-3-oxobutyl]oxiran-2-yl]benzonitrile | 1020746-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[(2R,3R)-3-[(1S)-1-(4-methoxyanilino)-3-oxobutyl]oxiran-2-yl]benzonitrile
• CAS: 1020746-30-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: VWWFDRVGCFQSIA-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-cyanocinnamaldehyde 、 甲氧苯胺 、 丙酮 在 双氧水 、 L-脯氨酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-[3-[1-(4-methoxyanilino)-3-oxobutyl]oxiran-2-yl]benzonitrile 、 4-[(2R,3R)-3-[(1S)-1-(4-methoxyanilino)-3-oxobutyl]oxiran-2-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  胺催化的α，β-不饱和醛的不对称环氧化

  摘要：

  提出了α，β-不饱和醛与不同过氧化物的直接有机催化对映选择性环氧化反应。脯氨酸，手性吡咯烷衍生物和氨基酸衍生的咪唑烷酮可催化α，β-不饱和醛的不对称环氧化。特别是，受保护的可商购的α，α-二苯基-和α，α-二（β-萘基）-2-脯氨醇催化具有高非对映和对映选择性的α，β-不饱和醛的不对称环氧化反应，以提供相应的2 -环氧醛，收率高达97：3 dr和ee达98％。使用无毒的催化剂，水和过氧化氢，氢过氧化脲或过碳酸钠作为氧气源可以使该反应对环境无害。另外，描述了一锅直接有机催化不对称串联环氧化-Wittig反应。该反应是高度非对映体和对映体选择性的，并提供了对2，4-二环氧丁醛的快速反应。此外，提出了一种高度立体选择性的一锅法有机催化不对称级联环氧化-曼尼希反应，该反应通过亚胺和烯胺活化的结合而进行。还讨论了氨基酸和手性吡咯烷催化α，β-不饱和醛直接不对称环氧化的机理和立体化学。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600529