cis-4-iodo-3-butyl-1,3-octadiene | 168567-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: cis-4-iodo-3-butyl-1,3-octadiene
• 英文别名: 1,2-dibutyl-1-iodo-1,3-butadiene；(Z)-5-ethenyl-6-iododec-5-ene
• CAS: 168567-77-9
• 化学式: C₁₂H₂₁I
• 分子量: 292.203
• InChiKey: INUQNUZTSAFVIS-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化亚铜 、 cis-4-iodo-3-butyl-1,3-octadiene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(Z)-2-butyl-3-ethenylhept-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  立体定义的多取代1,4-二氰基和1-氰基-1,3-丁二烯的高效合成及其与有机锂试剂的反应。

  摘要：

  立体定义的多取代的1-氰基和1,4-二氰基-1,3-丁二烯衍生物从相应的单卤代和二卤代丁二烯和CuCN中以优异的产率获得了分离的产物。该反应以高的立体选择性进行并且保留了起始卤代丁二烯的立体化学。通过它们与有机锂试剂的反应证明了对如此获得的1-氰基和1，4-二氰基-1，3-丁二烯衍生物的效用的研究。由1-氰基-4-卤代-1,3-丁二烯和有机锂试剂以高收率形成2H-吡咯或亚氨基环戊二烯衍生物。当用有机锂试剂处理1,4-二氰基-1,3-丁二烯，然后用亲电试剂捕集时，进行了串联反应，从而以优异的收率得到了2H-吡咯基腈。减少1,4-dicyano-1，

  DOI：

  10.1002/chem.200700028
• 作为产物：
  描述：

  5-癸炔 、 乙烯基乙醚 在 Cp₂ZrEt₂ 、 碘 作用下， 生成 cis-4-iodo-3-butyl-1,3-octadiene
  参考文献：
  名称：

  A Vinylzirconation Reaction of Alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00126a035

文献信息

• Preparation and Electrophilic Cyclization of Multisubstituted Dienamides Leading to Cyclic Iminoethers
  作者：Congyang Wang、Jiang Lu、Guoliang Mao、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/jo050433q

  日期：2005.6.1

  Stereodefined multisubstituted dienamides could be concisely prepared in high yields by direct addition of 1-lithiobutadiene derivatives to both N-aryl and N-alkyl isocyanates. Electrophilic cyclization of these dienamides was achieved to generate substituted cyclic iminoethers in excellent yields with perfect selectivity. When treated with 12 N aqueous HCl, dienamides underwent efficient and selective

  可以通过将1-硫代丁二烯衍生物直接加到异氰酸N-芳基酯和N-烷基N-烷基酯上来简明地以高收率制备立体确定的多取代的二烯酰胺。这些二烯酰胺的亲电环化反应以极好的收率和完美的选择性生成了取代的环状亚氨基醚。当用12 N HCl水溶液处理时，二烯酰胺经过有效且选择性的亲电环化，得到环状亚氨酸酯衍生物。当用NBS处理时，形成单溴或双溴的环状亚氨基醚。
• Cycloaddition Reactions of 1-Lithio-1,3-dienes with Aromatic Nitriles Affording Multiply Substituted Pyridines, Pyrroles, and Linear Butadienylimines
  作者：Congyang Wang、Zhihui Wang、Lantao Liu、Chao Wang、Guangzhen Liu、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/jo061574a

  日期：2006.10.1

  Fully or partially substituted 1-iodo- or 1-bromo-1,3-dienes could be readily lithiated using t-BuLi or n-BuLi to afford their corresponding 1-lithio-1,3-diene derivatives in quantitative yields. When these in situ generated lithium reagents were treated with organonitriles, depending on the substitution patterns of the butadienyl skeletons, substituted pyridines, pyrroles, and/or linear butadienyl

  完全或部分取代的1-碘-或1-溴-1,3-二烯可以使用t -BuLi或n -BuLi容易地锂化，以定量收率得到它们相应的1-lithio-1,3-二烯衍生物。当用有机腈处理这些原位生成的锂试剂时，根据丁二烯基骨架的取代方式，可以通过N形成良好至优异收率的取代吡啶，吡咯和/或线性丁二烯基亚胺。-去甲亚铁定的中间体。在1,2,3,4-四取代和2,3-二取代的1-硫代-1,3-二烯的情况下，通常根据反应温度形成吡啶衍生物或线性丁二烯基亚胺。当用有机腈处理1,2,3,4-四取代的4-卤代-1-硫代-1,3-二烯和1,2-二取代的1-硫代-1,3-二烯时，吡咯衍生物或线性丁二烯基亚胺获得。发现5-exo和6-endo环化之间的竞争是吡咯或吡啶形成的原因。观察到从锂化的环状含氮中间体中选择性地消除了RLi。发现消除顺序为LiCl> Me 3 SiLi> LiH。