methyl 3-O-benzyl-4-O-trichloroacetyl-β-L-idopyranuronate 1,2-(tert-butyl orthoacetate) | 87326-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4-O-trichloroacetyl-β-L-idopyranuronate 1,2-(tert-butyl orthoacetate)
• CAS: 87326-85-0
• 化学式: C₂₂H₂₇Cl₃O₉
• 分子量: 541.81
• InChiKey: VYJPPWITSYPGLQ-XKKMQUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-3-O-benzyl-β-L-idopyranuronate 1,2-(tert-butyl orthoacetate) 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 3-O-benzyl-4-O-trichloroacetyl-β-L-idopyranuronate 1,2-(tert-butyl orthoacetate)
  参考文献：
  名称：

  肝素片段的合成。三糖O-（2-脱氧-2-磺酰胺基-3,6-二-O-磺基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-O-（2-O-磺基-α的化学合成-l-idopyranosyluronic acid）-（1→4）-2-deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-d-pyramypyranose heptasodium salt

  摘要：

  摘要首先将已知的3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖基呋喃糖转化为3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-β-1-基呋喃醛酸甲酯。酸水解，然后乙酰化并用四溴化钛处理，得到（2,4-二-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-吡喃吡喃基溴化）甲基脲酸酯，其立即被转化为4-O-甲基。乙酰基-3-O-苄基-β-1-氨基吡喃二酸酯1,2-（原乙酸叔丁酯）。用4-O-氯乙酰基进行两步取代4-O-乙酰基得到关键的衍生物结晶结晶3-O-苄基-4-O-氯乙酰基-β-1-氨基吡喃醛酸酯1,2-（叔-原乙酸正丁酯）。该原酸酯与过量的苄基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-（苄氧基羰基）氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷结晶在氯苯存在下缩合2，6-二甲基吡啶鎓高氯酸盐得到结晶的苄基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-（苄氧基羰基）氨基-2-脱氧-4-O-（甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-4- O-氯乙酰基-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85281-7