3-Phenyl-1-p-tolyl-propynone oxime | 54648-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-Phenyl-1-p-tolyl-propynone oxime
• CAS: 54648-39-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: ZTDMEDYNQCZORI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-1-p-tolyl-propynone oxime 在 dichloro(2-benzylpyridine)gold(III) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-(4-甲基苯基)-5-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  环金属化的金（III）配合物可作为有效的催化剂，用于合成炔丙基胺，手性异戊烯和异恶唑

  摘要：

  合成了一系列环金属化的金（III）配合物[Au（）Cl 2 ] 1a – 1（H =芳基吡啶）和PEG连接的配合物1m。配合物1a – m可有效催化炔丙基胺，手性烯丙基和异恶唑的合成。六元环环金属化金（III）配合物1f – l比五元环环金属化金（III）配合物1a – e具有更高的催化活性。可以通过使用手性醛和/或胺底物来调节炔丙基胺的非对映选择性。优异的对映选择性（90–98％ee）是在手性丙二烯合成中获得的。通过使用1f作为催化剂，手性烯丙基外消旋化作用可以减至最小。PEG连接的催化剂1m对炔丙基胺的合成具有最强的催化活性，在这种情况下，产品周转量达到900。此外，1m可重复使用12个反应周期，因此总周转数为872。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300005
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-对甲苯丙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Phenyl-1-p-tolyl-propynone oxime
  参考文献：
  名称：

  环金属化的金（III）配合物可作为有效的催化剂，用于合成炔丙基胺，手性异戊烯和异恶唑

  摘要：

  合成了一系列环金属化的金（III）配合物[Au（）Cl 2 ] 1a – 1（H =芳基吡啶）和PEG连接的配合物1m。配合物1a – m可有效催化炔丙基胺，手性烯丙基和异恶唑的合成。六元环环金属化金（III）配合物1f – l比五元环环金属化金（III）配合物1a – e具有更高的催化活性。可以通过使用手性醛和/或胺底物来调节炔丙基胺的非对映选择性。优异的对映选择性（90–98％ee）是在手性丙二烯合成中获得的。通过使用1f作为催化剂，手性烯丙基外消旋化作用可以减至最小。PEG连接的催化剂1m对炔丙基胺的合成具有最强的催化活性，在这种情况下，产品周转量达到900。此外，1m可重复使用12个反应周期，因此总周转数为872。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300005

文献信息

• A palladium-catalyzed three-component cascade S-transfer reaction in ionic liquids
  作者：Jianxiao Li、Yaodan Wu、Miao Hu、Can Li、Meng Li、Dandan He、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c9gc01718f

  日期：——

  A palladium-catalyzed three component cascade S-transfer reaction of acetylinic oximes with aryl halides using readily available Na2S2O3 as an odorless sulfenylation reagent under aerobic conditions in ionic liquids was described. The present protocol features environmental friendliness, good functional group compatibility, odorless sulfenylation reagents, without any ligand or additive, and excellent

  描述了在有氧条件下在离子液体中使用易于获得的Na 2 S 2 O 3作为无味的亚磺酰基化试剂，炔属肟与芳基卤化物进行钯催化的三组分级联S转移反应。本协议的特点是环境友好，良好的官能团相容性，无味的亚磺酰化试剂，无需任何配体或添加剂，并且原子和步骤经济性极佳。值得注意的是，该级联程序将为合成和药物化学中结构复杂的异恶唑支架的构建带来进一步的后期修饰。
• Palladium‐Catalyzed Cascade Desulfitative Arylation of Acetylinic Oximes with Sodium Arylsulfinates
  作者：Jianxiao Li、Liying Cen、Dan He、Daohao Zhou、Songxuan Huang

  DOI：10.1002/ejoc.202200294

  日期：2022.5.25

  An efficient and practical palladium-catalyzed aerobic desulfitative arylation of acetylinic oximes with sodium arylsulfinates under oxygen atmosphere in ionic liquid for the assembly of structurally diverse 4-aryl isoxazoles is accomplished. In the presence of 0.5 mol % of IPr-Pd-Im-Cl2, both the acetylinic oximes and sodium arylsulfinates are well tolerated.

  在离子液体中的氧气气氛下，完成了一种有效且实用的钯催化乙炔肟与芳基亚磺酸钠的需氧脱硫芳基化反应，用于组装结构多样的 4-芳基异恶唑。在 0.5 mol% 的 IPr-Pd-Im-Cl 2存在下，乙炔肟和芳基亚磺酸钠均具有良好的耐受性。
• Palladium‐Catalyzed Cyclization/Alkenylation of Ynone Oximes with Vinylsilanes for the Assembly of Isoxazolyl Vinylsilanes
  作者：Jianxiao Li、Chenjing Hong、Yanan Niu、Bowen Wang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/asia.202301122

  日期：2024.3.15

  palladium-catalyzed cascad cyclization/alkenylation of ynone oximes with various vinylsilane agents for the assembly of synthetically valuable isoxazolyl vinylsilane derivative has been accomplished. Under the optimized conditions, a wide array of ynone oximes can be efficiently converted into the isoxazolyl vinylsilanes in moderate to good yields with eminent functional group compatibility.

  已经完成了一种新颖且有效的钯催化的炔酮肟与各种乙烯基硅烷试剂的级联环化/烯基化，用于组装具有合成价值的异恶唑基乙烯基硅烷衍生物。在优化的条件下，多种炔酮肟可以以中等至良好的产率有效转化为异恶唑基乙烯基硅烷，并且具有良好的官能团相容性。