3-Chloro-1-cyclohexylbut-3-en-1-ol | 139269-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Chloro-1-cyclohexylbut-3-en-1-ol
• CAS: 139269-26-4
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO
• 分子量: 188.697
• InChiKey: UFPWHGJBBXQDMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-Chloro-1-cyclohexylbut-3-en-1-ol 在 臭氧 、 sodium sulfite 作用下， 以71%的产率得到(+/-)-methyl 3-(cyclohexyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Indium mediated reactions in water: Synthesis of β-hydroxyl esters

  摘要：

  A variety of beta-hydroxyl esters were synthesized efficiently through indium mediated carbon-carbon bond formation in water followed by ozonolysis. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01023-x
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-chloroprop-1-ene 、 环己烷基甲醛 在 indium 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到3-Chloro-1-cyclohexylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Indium mediated reactions in water: Synthesis of β-hydroxyl esters

  摘要：

  A variety of beta-hydroxyl esters were synthesized efficiently through indium mediated carbon-carbon bond formation in water followed by ozonolysis. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01023-x

文献信息

• Direct synthesis of tetrahydropyran-4-ones <i>via</i> O₃ReOH-catalyzed Prins cyclization of 3-chlorohomoallylic alcohols
  作者：Kwanruthai Tadpetch、Pongsit Vijitphan、Sasiwan Kaewsen、Aticha Thiraporn、Vatcharin Rukachaisirikul

  DOI：10.1039/d2ob01941h

  日期：——

  A new variation of Prins cyclization to directly and stereoselectively synthesize cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran-4-ones from 3-chlorohomoallylic alcohols and aldehydes catalyzed by perrhenic acid is reported. The reaction is generally compatible with a range of aliphatic and aromatic aldehydes and 24 examples of tetrahydropyran-4-one products have been prepared in moderate to good yields. This

  报道了 Prins 环化的一种新变化，即在高铼酸催化下，从 3-氯代高烯丙醇和醛中直接立体选择性地合成顺式-2,6-二取代四氢吡喃-4-酮。该反应通常与一系列脂肪族和芳香族醛相容，并且已经以中等到良好的产率制备了 24 种四氢吡喃-4-酮产物。该方法强调使用简单的起始材料和市售的高铼酸水溶液作为 Prins 环化反应的催化剂，直接合成 2,6-二取代四氢吡喃-4-酮。
• An efficient synthesis of 3-chlorohomoallyl alcohols. Zinc-promoted 2-chloroallylation of carbonyl compounds with 2,3-dichloropropene in an aqueous solvent system
  作者：Yoshiaki Oda、Sanshiro Matsuo、Kenji Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77683-0

  日期：1992.1

  In the presence of metallic zinc, 2,3-dichloropropene has been found to react smoothly with a variety of carbonyl compounds in an aqueous solvent system to give the corresponding 3-chlorohomoallyl alcohols in excellent yields.