Methyl-α-acetamido-3'-methoxy-4'-acetoxyzimtsaeureester | 111039-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl-α-acetamido-3'-methoxy-4'-acetoxyzimtsaeureester
• 英文别名: methyl 2-acetamido-3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)acrylate；Methyl 2-acetamido-3-(4-acetyloxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 111039-85-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: BFONGNQBENOJNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-α-acetamido-3'-methoxy-4'-acetoxyzimtsaeureester 在 (R,R)-1,2-bis(tert-butylmethylphosphino)benzene(1,5-cyclooctadiene)-rhodium(I) hexafluoroantiomonate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 0.3h， 生成 (R)-N-acetyl-4-acetoxy-3-methoxyphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映纯1,2-双（叔丁基甲基膦基）苯在铑催化的不对称加氢中作为高效配体

  摘要：

  方便地由邻二溴苯和对映纯的叔丁基甲基膦硼烷制备富含电子的P-立体异构双膦配体“ BenzP *” 。在各种官能化烯烃的不对称加氢反应中，其铑配合物表现出高达99.9％的优异对映选择性和高达10000 h -1 TOF的高催化活性。

  DOI：

  10.1021/ol101936w
• 作为产物：
  描述：

  乙酰香兰素 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Methyl-α-acetamido-3'-methoxy-4'-acetoxyzimtsaeureester
  参考文献：
  名称：

  机械引导的一锅法合成膦-亚磷酸酯及其在不对称加氢中的意义

  摘要：

  杂化磷配体的合成是一项多步骤、耗时的工作。通过对杂化配体形成过程的细致了解，这一限制得到了解决，并且首次报道了膦-亚磷酸酯配体 (L1) 的一锅合成。L1 与 Rh 配位并催化 15 种底物的不对称氢化，具有 2289 的高 TOF 和 92% 的对映体过量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101447

文献信息

• Palladium Nanoclusters Supported on Propylurea-Modified Siliceous Mesocellular Foam for Coupling and Hydrogenation Reactions
  作者：Nandanan Erathodiyil、Samuel Ooi、Abdul M. Seayad、Yu Han、Su Seong Lee、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/chem.200701361

  日期：2008.3.27

  applications of palladium (Pd) nanoparticles supported on siliceous mesocellular foam (MCF). Pd nanoparticles of 2-3 nm and 4-6 nm were used in reactions involving molecular hydrogen (such as hydrogenation of double bonds and reductive amination), transfer hydrogenation of ketones and epoxides, and coupling reactions (such as Heck and Suzuki reactions). They successfully catalyzed all these reactions with excellent

  本文描述了硅质介孔泡沫（MCF）上负载的钯（Pd）纳米粒子的合成，表征和应用。2-3 nm和4-6 nm的Pd纳米颗粒用于涉及分子氢的反应（例如双键的氢化和还原胺化），酮和环氧化物的转移氢化以及偶联反应（例如Heck和Suzuki反应）。他们成功地以优异的收率和选择性催化了所有这些反应。这种非均相催化剂很容易通过过滤回收，并循环使用了几次，而活性和选择性没有任何明显的损失。经测定，反应中的钯浸出量远低于FDA批准的5 ppm限值。此外，催化剂可以在正常的大气条件下储存和处理。
• Aminophosphine Phosphinites Derived from Chiral 1,2-Diphenyl-2-aminoethanols: Synthesis and Application in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Rongliang Lou、Aiqiao Mi、Yaozhong Jiang、Yong Qin、Zhi Li、Fangmin Fu、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00481-6

  日期：2000.8

  A series of chiral aminophosphine phosphinites DPAMPPs was synthesized from optically active 1,2-diphenyl-2-aminoethanols. The erythro-DPAMPPs were found to serve as excellent ligands for rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid derivatives. For an array of dehydroamino acid precursors, remarkably high enantioselectivity (up to 98.4% e.e.) and reactivity (the ratio of substrate/catalyst

  由旋光的1,2-二苯基-2-氨基乙醇合成了一系列手性氨基膦次膦酸酯DPAMPP。所述赤发现-DPAMPPs以作为脱氢氨基酸衍生物的铑催化的不对称氢化优异的配体。对于一系列脱氢氨基酸前体，观察到非常高的对映选择性（高达98.4％ee）和反应性（高达10000的底物/催化剂比例）。研究和讨论了控制对映选择性的一些因素。
• Asymmetric Enamide Hydrogenation Using Phosphinite Thioglycosides: Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Aminoesters Using <scp>d</scp>-Sugars as Catalyst Precursors
  作者：Noureddine Khiar、Raquel Navas、Belén Suárez、Eleuterio Álvarez、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1021/ol801301x

  日期：2008.9.1

  Diastereomerically pure cationic Rh(I) complexes derived from phosphinite thioglycosides I were used as catalysts in highly enantioselective hydrogenations of enamides. The conformational similarity of alpha-D-arabinopyranose with beta-L-galactopyranose allows the synthesis of both enantiomers of alpha-amino acid derivatives such as D- and L-DOPA in excellent ee (97% and 98%), using derivatives of the former sugar as catalyst precursors.