methyl cis-2-methylene-4-oxo-hexahydroindene-3a-carboxylate | 112632-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl cis-2-methylene-4-oxo-hexahydroindene-3a-carboxylate
• CAS: 112632-63-0；139197-24-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: PDKXNEAPGPPGFT-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 、 2-carbomethoxy-2-cyclohexenone 在 palladium diacetate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到methyl cis-2-methylene-4-oxo-hexahydroindene-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cleary, Darryl G.; Paquette, Leo A., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 5, p. 497 - 502

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of seven- and eight-membered rings by Mn(III)-based oxidative free-radical cyclization.
  作者：Barry B. Snider、John E. Merritt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96189-7

  日期：1991.10

  Oxidative free-radical cyclizations of acetoacetates 1, 8, 17, and 20 with Mn(OAc)3·2H2 and Cu(OAc)2·H2O in acetic acid provide cycloheptenes and cyclooctenes in moderate to good yield. Tandem cyclizations of 28, 35 and 51 provide bicyclo[4.2.1]nonanes, bicyclo[5.2.1]decanes, bicyclo[5.3.0]decanes and bicyclo[6.3.0]undecanes.

  乙酰乙酸酯的氧化自由基环化1，8，17，和20与锰（OAC）3 ·2H 2和Cu（OAc）2 ·H 2 ö在乙酸提供cycloheptenes和环辛烯在中度至良好的产率。的串联环化28，35和51提供双环[4.2.1]壬烷，双环[5.2.1]癸烷，二环[5.3.0]癸烷和双环[6.3.0]十一烷。