(2S,5R,6S)-5-methyl-6-(4'-hydroxybutyl)-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester | 497065-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6S)-5-methyl-6-(4'-hydroxybutyl)-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,5R,6S)-6-(4-hydroxybutyl)-5-methylpiperidine-2-carboxylate
• CAS: 497065-59-5
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: ISNUVLLSKJOTSO-VWYCJHECSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6S)-5-methyl-6-(4'-hydroxybutyl)-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到(1R,4S,9aS)-1-methyloctahydroquinolizine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自手性有机硅烷的高度对映体富集的四氢吡啶：在喹诺利西啶生物碱 (-)-217A 的合成中的应用

  摘要：

  四氢吡啶和哌啶亚基广泛存在于生物活性分子和天然产物中。尽管为达到这些系统已经进行了大量的合成努力，但很少有直接方法可用于制备富含对映体的四氢吡啶。描述了路易斯酸促进的分子内亚胺巴豆化，并导致直接获得具有高非对映选择性的对映体富集的 2,6-顺-和 2,6-反-3-反-三取代四氢吡啶。在 (-)-quinolizidine 217A 的权宜全合成中证明了该方法的应用示例。这种天然产物的绝对立体化学是通过全合成建立的。

  DOI：

  10.1021/ja028937i
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-(4-Acetoxy-butyl)-5-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,5R,6S)-5-methyl-6-(4'-hydroxybutyl)-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自手性有机硅烷的高度对映体富集的四氢吡啶：在喹诺利西啶生物碱 (-)-217A 的合成中的应用

  摘要：

  四氢吡啶和哌啶亚基广泛存在于生物活性分子和天然产物中。尽管为达到这些系统已经进行了大量的合成努力，但很少有直接方法可用于制备富含对映体的四氢吡啶。描述了路易斯酸促进的分子内亚胺巴豆化，并导致直接获得具有高非对映选择性的对映体富集的 2,6-顺-和 2,6-反-3-反-三取代四氢吡啶。在 (-)-quinolizidine 217A 的权宜全合成中证明了该方法的应用示例。这种天然产物的绝对立体化学是通过全合成建立的。

  DOI：

  10.1021/ja028937i