1-(2,4-dimethoxybenzyl)aziridine-2-carboxylic acid ethyl ester | 848645-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxybenzyl)aziridine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]aziridine-2-carboxylate
• CAS: 848645-68-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: BRISLHBHTUFTSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxybenzyl)aziridine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-vinylaziridine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶的DYKAT：（+）-假二毒D的全合成。

  摘要：

  开发了简明的（+）-假二甲毒素D的全合成。通过将异氰酸酯动态动力学不对称环加成到乙烯基氮丙啶上来建立绝对立体化学。哌啶核心是通过炔烃的银（I）催化加氢胺化以及随后的非对映和区域选择性还原而构建的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047513l
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲胺 、 2,3-二溴丙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2,4-dimethoxybenzyl)aziridine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶的DYKAT：（+）-假二毒D的全合成。

  摘要：

  开发了简明的（+）-假二甲毒素D的全合成。通过将异氰酸酯动态动力学不对称环加成到乙烯基氮丙啶上来建立绝对立体化学。哌啶核心是通过炔烃的银（I）催化加氢胺化以及随后的非对映和区域选择性还原而构建的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047513l

文献信息

• Metal-free aza-Claisen type ring expansion of vinyl aziridines: an expeditious synthesis of seven membered N-heterocycles
  作者：Deepak Singh、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/c8ob03029d

  日期：——

  A metal-free approach for the synthesis of 7-membered aza-heterocycles has been developed by the intermolecular [5 + 2] cycloaddition of non-activated vinylaziridines and alkynes. This method has a broad substrate scope under mild reaction conditions to afford structurally diverse 7-membered N-heterocycles in high yield up to 92%.

  通过非活化的乙烯基氮丙啶和炔烃的分子间[5 + 2]环加成反应，已经开发出了一种无金属合成7元氮杂杂环的方法。该方法在温和的反应条件下具有较宽的底物范围，可以以高达92％的高收率提供结构多样的7元N-杂环。