1-(2,4-dimethoxybenzyl)aziridine-2-carbaldehyde | 848645-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxybenzyl)aziridine-2-carbaldehyde
• CAS: 848645-69-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: KZJHVUVXNUHIGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxybenzyl)aziridine-2-carbaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 diethyl 1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4,7-dihydro-1H-azepine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶的无金属氮杂-克莱森型环扩展：七元N-杂环的快速合成

  摘要：

  通过非活化的乙烯基氮丙啶和炔烃的分子间[5 + 2]环加成反应，已经开发出了一种无金属合成7元氮杂杂环的方法。该方法在温和的反应条件下具有较宽的底物范围，可以以高达92％的高收率提供结构多样的7元N-杂环。

  DOI：

  10.1039/c8ob03029d
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2,4-dimethoxybenzyl)aziridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶的无金属氮杂-克莱森型环扩展：七元N-杂环的快速合成

  摘要：

  通过非活化的乙烯基氮丙啶和炔烃的分子间[5 + 2]环加成反应，已经开发出了一种无金属合成7元氮杂杂环的方法。该方法在温和的反应条件下具有较宽的底物范围，可以以高达92％的高收率提供结构多样的7元N-杂环。

  DOI：

  10.1039/c8ob03029d

文献信息

• Lewis acid-mediated synthesis of mono- and tris-indole adducts from chiral aziridines
  作者：Lingamurthy Macha、Deepak Singh、Hyong-Jin Rhee、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/d0ob01865a

  日期：——

  3-substituted indoles to non-activated aziridine-2-carboxaldehydes in dioxane afforded 2-(indol-3-ylhydroxymethyl)aziridines whose ring opening with various nucleophiles rendered multi-substituted tryptamine derivatives. The reaction of the same aziridine-2-carboxaldehyde with three moles of indole in dichloromethane yielded tris-indole adducts β-(3,3′-bisindolyl)methyl (BIM) tryptamines from sequential

  路易斯酸介导的区域选择性和立体选择性亲核加成 2-或 3-取代的吲哚与二恶烷中未活化的 aziridine-2-carboxaldehydes 得到 2-(indol-3-ylhydroxymethyl)aziridines，其与各种亲核试剂的开环呈现多取代色胺衍生物。相同的氮丙啶-2-甲醛与三摩尔吲哚在二氯甲烷中的反应产生三吲哚加合物 β-(3,3'-双吲哚基)甲基 (BIM) 色胺，这些步骤包括对醛的亲核加成，迈克尔型 Friedel–对单加合物进行烷基化，然后对氮丙啶环进行区域和立体选择性开环。
• DYKAT of Vinyl Aziridines:  Total Synthesis of (+)-Pseudodistomin D
  作者：Barry M. Trost、Daniel R. Fandrick

  DOI：10.1021/ol047513l

  日期：2005.3.1

  developed. The absolute stereochemistry was established through a dynamic kinetic asymmetric cycloaddition of an isocyanate to a vinyl aziridine. The piperidine core was constructed through a silver(I)-catalyzed hydroamination of an alkyne and subsequent diastereo- and regioselective reduction. [reaction: see text]

  开发了简明的（+）-假二甲毒素D的全合成。通过将异氰酸酯动态动力学不对称环加成到乙烯基氮丙啶上来建立绝对立体化学。哌啶核心是通过炔烃的银（I）催化加氢胺化以及随后的非对映和区域选择性还原而构建的。[反应：看文字]