2,4,6-trideoxy-2,4-di-C-methyl-carbethoxymethylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-galactose | 135589-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trideoxy-2,4-di-C-methyl-carbethoxymethylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-galactose
• 英文别名: ethyl (E,4S,5R,6R,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6-dimethyloct-2-enoate
• CAS: 135589-32-1
• 化学式: C₂₆H₄₄O₅Si
• 分子量: 464.718
• InChiKey: TYUVSMOHTSXHFJ-NQVDVMKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trideoxy-2,4-di-C-methyl-carbethoxymethylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-galactose 在 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 3,5,7-trideoxy-3,5-di-C-methyl-2,4-O-(4-methoxybenzylidene)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glycero-L-mannoheptitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrolide antibiotics. 22. Synthesis of the C8-C13 fragment of oleandonolide

  摘要：

  The stereospecific synthesis of the C-8-C-13 fragment of oleandonolide was carried out in 15 steps with an overall yield of 4.48%.

  DOI：

  10.1007/bf00960425
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trideoxy-2,4-di-C-methyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-D-dulcite 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2,4,6-trideoxy-2,4-di-C-methyl-carbethoxymethylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrolide antibiotics. 22. Synthesis of the C8-C13 fragment of oleandonolide

  摘要：

  The stereospecific synthesis of the C-8-C-13 fragment of oleandonolide was carried out in 15 steps with an overall yield of 4.48%.

  DOI：

  10.1007/bf00960425

文献信息

• SVIRIDOV, ALEXANDER F.;YASHUNSKY, DMITRY V.;KUZMIN, ALEXANDER S.;KOCHETKO+, MENDELEEV COMMUN.,(1991) N, C. 4-6
  作者：SVIRIDOV, ALEXANDER F.、YASHUNSKY, DMITRY V.、KUZMIN, ALEXANDER S.、KOCHETKO+

  DOI：——

  日期：——