(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosylmethyl-thioureido)propionic acid tert-butyl ester | 1188297-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosylmethyl-thioureido)propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]methylcarbamothioylamino]propanoate
• CAS: 1188297-78-0
• 化学式: C₃₈H₄₇N₃O₁₃S
• 分子量: 785.869
• InChiKey: QMSSSRYGXJYQQE-DOKLYGBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)methyl isothiocyanate 、 Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyloxy)-β-amino-L-alanine tertbutyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosylmethyl-thioureido)propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiourea-tethered C-glycosyl amino acids via isothiocyanate–amine coupling

  摘要：

  通过将乙酰化的糖基甲基异硫氰酸酯添加到胺功能化的氨基酸（Nα-Fmoc-β-氨基-L-丙氨酸）上，设计并合成了一类新的具有硫脲键段的C-糖基氨基酸。制备了三种分别具有α-和β-半乳糖、α-和β-葡萄糖以及α-和β-甘露糖构型的化合物，产率在70%至75%之间。保护基团（糖部分中的O-乙酰基和氨基酸残基中的N-Fmoc）的正交性使得这些化合物适合作为天然肽共翻译修饰的底物。还进行了模型无羟基和苯甲酰化的糖基甲基异硫氰酸酯与上述Nα-Fmoc-β-氨基-L-丙氨酸及其Nα-Boc保护类似物的偶联反应，从而扩大了偶联反应的范围。然而，这种异硫氰酸酯-胺偶联在复杂系统中存在局限性，这些局限性在此简要讨论。

  DOI：

  10.1039/b908156a