Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyloxy)-β-amino-L-alanine tertbutyl ester | 182618-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyloxy)-β-amino-L-alanine tertbutyl ester
• 英文别名: S-3-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid tert-butyl ester；Tert-butyl (2S)-3-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 182618-30-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: CJRQTFFPEHEEBS-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyloxy)-β-amino-L-alanine tertbutyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-[((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Ç的糖苷类似物ñ 4 - （2-乙酰氨基-2-脱氧- β-d-D-吡喃葡萄糖基）-L-天冬酰胺的合成和循环的构象分析Ç -glycopeptide †

  摘要：

  的合成Ç糖苷类似物15-22的ñ 4 - （2-乙酰氨基-2-脱氧- β-d-D-吡喃葡萄糖基）-L-天冬酰胺（ASN（Ñ 4的GlcNAc））具有相反的酰胺键为电子等排取代给出了N-糖苷键的结构。制备了肽环（-D-Pro-Phe-Ala-CGaa-Phe-Phe-）（CGaa = C-糖基化氨基酸；24），以证明3-[（3-acetamido-2,6-anhydro- 4,5,7-三-O-苄基-3-脱氧-β-D-甘油-D-邻庚基庚酰基）氨基] -2-[（9 H-氟-9-酰氧基羰基）氨基]丙酸（22）可以用于固相肽合成。的构象通过NMR和分子动力学（MD）技术确定24。提供的证据表明，CGaa侧链与肽主链相互作用。不同Ç -glycosylated氨基酸15-21被偶合制备3-乙酰氨基-2,6-脱水-4,5,7-三ö苄基-3-脱氧β-D-甘油基-D-庚-带有二氨基酸衍生物8-14的庚酸（4

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790602
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Asp-OBu-t 在 吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyloxy)-β-amino-L-alanine tertbutyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiourea-tethered C-glycosyl amino acids via isothiocyanate–amine coupling

  摘要：

  通过将乙酰化的糖基甲基异硫氰酸酯添加到胺功能化的氨基酸（Nα-Fmoc-β-氨基-L-丙氨酸）上，设计并合成了一类新的具有硫脲键段的C-糖基氨基酸。制备了三种分别具有α-和β-半乳糖、α-和β-葡萄糖以及α-和β-甘露糖构型的化合物，产率在70%至75%之间。保护基团（糖部分中的O-乙酰基和氨基酸残基中的N-Fmoc）的正交性使得这些化合物适合作为天然肽共翻译修饰的底物。还进行了模型无羟基和苯甲酰化的糖基甲基异硫氰酸酯与上述Nα-Fmoc-β-氨基-L-丙氨酸及其Nα-Boc保护类似物的偶联反应，从而扩大了偶联反应的范围。然而，这种异硫氰酸酯-胺偶联在复杂系统中存在局限性，这些局限性在此简要讨论。

  DOI：

  10.1039/b908156a

文献信息

• [EN] NEW COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF ANGIOGENESIS AND USE OF THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES POUR L'INHIBITION DE L'ANGIOGENESE ET LEURS UTILISATION
  申请人：JERINI AG

  公开号：WO2005090329A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  This invention is directed to compounds of structure (I).Particularly this invention is directed to compounds of structure (VIII) wherein the variables are defined as in the description.These compounds are integrin inhibitors and are useful in the treatment of diseases in which an inhibition of angiogenesis is desired.

  这项发明涉及结构式(I)的化合物。特别是，这项发明涉及结构式(VIII)的化合物，其中变量的定义如描述中所述。这些化合物是整合素抑制剂，可用于治疗需要抑制血管生成的疾病。
• [EN] 18F-LABELING OF AROMATIC AND HETEROAROMATIC MOLECULES WITH UNPROTECTED CARBOXYLIC ACID GROUPS<br/>[FR] MARQUAGE AU 18F DE MOLÉCULES AROMATIQUES ET HÉTÉROAROMATIQUES CONTENANT DES GROUPEMENTS D'ACIDE CARBOXYLIQUE NON PROTÉGÉS
  申请人：TECH UNIVERSITÄT MÜNCHEN

  公开号：WO2015004029A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present invention provides a method for the 18F labeling of aromatic or heteroaromatic compounds containing an unprotected carboxylic acid group to yield labeled molecules which can be used as radiotracers. In addition, the invention provides precursor compounds containing an unprotected carboxylic acid group which can be used in such a method.

  本发明提供一种方法，用于对含有未保护羧酸基的芳香族或杂环芳香族化合物进行18F标记，以产生可用作放射性示踪剂的标记分子。此外，本发明还提供含有未保护羧酸基的前体化合物，可用于这种方法。
• C-Glycoside Analogues ofN4-(2-Acetamido-2-deoxy-?-D-glucopyranosyl)-L-asparagine: Synthesis and conformational analysis of a cyclicC-glycopeptide
  作者：Matthias Hoffmann、Fred Burkhart、Gerhard Hessler、Horst Kessler

  DOI：10.1002/hlca.19960790602

  日期：1996.9.18

  propanoic acid (22) can be used in solid-phase peptide synthesis. The conformation of 24 was determined by NMR and molecular-dynamics (MD) techniques. Evidence is provided that the CGaa side chain interacts with the peptide backbone. The different C-glycosylated amino acids 15–21 were prepared by coupling 3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-β-D-glycero-D-gulo-heptonic acid (4) with diamino-acid

  的合成Ç糖苷类似物15-22的ñ 4 - （2-乙酰氨基-2-脱氧- β-d-D-吡喃葡萄糖基）-L-天冬酰胺（ASN（Ñ 4的GlcNAc））具有相反的酰胺键为电子等排取代给出了N-糖苷键的结构。制备了肽环（-D-Pro-Phe-Ala-CGaa-Phe-Phe-）（CGaa = C-糖基化氨基酸；24），以证明3-[（3-acetamido-2,6-anhydro- 4,5,7-三-O-苄基-3-脱氧-β-D-甘油-D-邻庚基庚酰基）氨基] -2-[（9 H-氟-9-酰氧基羰基）氨基]丙酸（22）可以用于固相肽合成。的构象通过NMR和分子动力学（MD）技术确定24。提供的证据表明，CGaa侧链与肽主链相互作用。不同Ç -glycosylated氨基酸15-21被偶合制备3-乙酰氨基-2,6-脱水-4,5,7-三ö苄基-3-脱氧β-D-甘油基-D-庚-带有二氨基酸衍生物8-14的庚酸（4
• Synthesis of thiourea-tethered C-glycosyl amino acids via isothiocyanate–amine coupling
  作者：Reham F. Barghash、Alessandro Massi、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1039/b908156a

  日期：——

  A new class of C-glycosyl amino acids displaying a thiourea segment as a linker has been designed and synthesized by addition of peracetylated glycosylmethyl isothiocyanates to an amine-functionalized amino acid (Nα-Fmoc-β-amino-L-alanine). Three pairs of compounds with α- and β-galacto, α- and β-gluco, and α- and β-manno configuration have been prepared with yields ranging between 70 and 75%. The orthogonal set of protective groups (O-acetyl in the carbohydrate moiety and N-Fmoc in the amino acid residue) makes these compounds suitable substrates for the co-translational modification of natural peptides. The couplings of model hydroxy-free and perbenzylated glycosylmethyl isothiocyanates with the above Nα-Fmoc-β-amino-L-alanine and the Nα-Boc-protected analogue have been carried out as well, thus broadening the scope of the coupling reaction. Nevertheless, there are limitations of this isothiocyanate–amine coupling in complex systems, and these are briefly discussed.

  通过将乙酰化的糖基甲基异硫氰酸酯添加到胺功能化的氨基酸（Nα-Fmoc-β-氨基-L-丙氨酸）上，设计并合成了一类新的具有硫脲键段的C-糖基氨基酸。制备了三种分别具有α-和β-半乳糖、α-和β-葡萄糖以及α-和β-甘露糖构型的化合物，产率在70%至75%之间。保护基团（糖部分中的O-乙酰基和氨基酸残基中的N-Fmoc）的正交性使得这些化合物适合作为天然肽共翻译修饰的底物。还进行了模型无羟基和苯甲酰化的糖基甲基异硫氰酸酯与上述Nα-Fmoc-β-氨基-L-丙氨酸及其Nα-Boc保护类似物的偶联反应，从而扩大了偶联反应的范围。然而，这种异硫氰酸酯-胺偶联在复杂系统中存在局限性，这些局限性在此简要讨论。