1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-benzyl-L-idopyranose | 103703-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-benzyl-L-idopyranose
• 英文别名: 1,2,4,6-O-tetra-O-acetyl-3-O-benzyl-L-idopyranose；[(2S,3R,4S,5R,6S)-3,5,6-triacetyloxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 103703-00-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₀
• 分子量: 438.431
• InChiKey: SJPSXDYBIIGRQJ-QGLKVJOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-benzyl-L-idopyranose 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-6-fluoro-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a potent antithrombin activating pentasaccharide: A new heparin-like fragment containing two 3-O-sulphated glucosamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80214-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,6-anhydro-3-O-benzyl-β-L-idopyranose 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以23.077%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有 2-O-酰基 L-Idose 或 L-艾杜糖醛酸供体的简单受体的糖基化仅显示相邻组参与的次要作用

  摘要：

  在 C-2 位具有酰基保护基团的几个 l-艾杜糖和 l-艾杜糖醛酸糖基供体（主要是硫代糖苷，但也有卤化物和三氯乙酰亚胺）被制备并在与简单受体的糖基化反应中进行评估。在文献中的糖胺聚糖寡糖合成中，l-ido 构型糖基供体中 C-2 酰基保护基团的存在通常导致 1,2-反式糖苷键的排他性形成，这一发现通常归因于相邻基团参与。然而，这里报道的具有 l-ido 配置的供体（特别是硫糖苷）的简单醇的糖基化通常显示出不完全的立体控制并产生 1,2-反式和 1,2-顺式产物的混合物，表明相邻组的参与具有在这些反应中不太重要。确定了糖基供体和反应条件，它们对作为主要产物的所需 α-1-异头异构体（1,2-反式）提供了改进的选择性，但不是唯一的。有趣的是，在相同反应条件下，使用更复杂的单糖受体进行糖基化仅产生预期的 1,2-反式产物。使用密度泛函理论 (DFT) 计算探索了相邻基团参与这些糖基化的作用，这表

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800318