tert-butyl (S)-2-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-1-((1r,4S)-4-methylcyclohexyl)-2-ooxoethylcarbamate | 1187224-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-1-((1r,4S)-4-methylcyclohexyl)-2-ooxoethylcarbamate
• CAS: 1187224-05-0
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₅
• 分子量: 430.544
• InChiKey: OBPYASNJZWOHMB-LEAZDLGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-1-((1r,4S)-4-methylcyclohexyl)-2-ooxoethylcarbamate 在 双氧水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-((1r,4S)-4-methylcyclohexyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] FURO [3, 2-B] PYRR0L-3-0NES AS CATHEPSIN S INHIBITORS
  [FR] FURO[3,2-B]PYRROL-3-ONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CATHÉPSINE S

  摘要：

  本发明的第一个方面涉及式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，水合物，复合物或前药，其中：R3和R4中的一个为H，另一个选自C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基和C6-12芳基烷基; 或R3和R4各自独立地选自C1-6烷基和卤素; R9是取代的5或6成员芳基或杂芳基或6,5-或6,6-融合的双芳基或双杂芳基。式（I）的化合物表现出对人类卡特普辛S的惊人高效性，对其他哺乳动物卡特普辛具有优异的选择性，并可用于治疗风湿性关节炎，多发性硬化症，重症肌无力，移植排斥反应，糖尿病，Sjogrens综合症，Grave病，系统性红斑狼疮，骨关节炎，银屑病，特发性血小板减少性紫癜，过敏性鼻炎，哮喘，动脉粥样硬化，肥胖症，慢性阻塞性肺疾病和慢性疼痛等疾病的治疗。

  公开号：

  WO2009112826A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-(2-((1r,4S)-4-methylcyclohexyl)acetyl)oxazolidin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.63h， 生成 tert-butyl (S)-2-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-1-((1r,4S)-4-methylcyclohexyl)-2-ooxoethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FURO [3, 2-B] PYRR0L-3-0NES AS CATHEPSIN S INHIBITORS
  [FR] FURO[3,2-B]PYRROL-3-ONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CATHÉPSINE S

  摘要：

  本发明的第一个方面涉及式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，水合物，复合物或前药，其中：R3和R4中的一个为H，另一个选自C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基和C6-12芳基烷基; 或R3和R4各自独立地选自C1-6烷基和卤素; R9是取代的5或6成员芳基或杂芳基或6,5-或6,6-融合的双芳基或双杂芳基。式（I）的化合物表现出对人类卡特普辛S的惊人高效性，对其他哺乳动物卡特普辛具有优异的选择性，并可用于治疗风湿性关节炎，多发性硬化症，重症肌无力，移植排斥反应，糖尿病，Sjogrens综合症，Grave病，系统性红斑狼疮，骨关节炎，银屑病，特发性血小板减少性紫癜，过敏性鼻炎，哮喘，动脉粥样硬化，肥胖症，慢性阻塞性肺疾病和慢性疼痛等疾病的治疗。

  公开号：

  WO2009112826A1