4-heptyloxyphenethyl iodide | 162358-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-heptyloxyphenethyl iodide
• 英文别名: 1-heptyloxy-4-(2-iodoethyl)benzene；2-(4-heptyloxyphenyl)ethyl iodide；1-Heptoxy-4-(2-iodoethyl)benzene
• CAS: 162358-40-9
• 化学式: C₁₅H₂₃IO
• 分子量: 346.252
• InChiKey: UPRAIXFCQUNZEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-heptyloxyphenethyl iodide 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 ethyl 2-[2-(4-heptyloxyphenyl)ethyl]-2-methoxycarbonylamino-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇和2-氨基乙醇的合成和免疫抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇，并评估了它们对大鼠皮肤同种异体移植细胞的淋巴细胞减少作用和免疫抑制作用。通过化合物2，苯环被引入到先导化合物3的烷基链中，该化合物是一种从十四烷（1，ISP-1）结构上简化的免疫抑制剂。各种化合物的效价取决于苯环的位置在烷基侧链内。季碳原子和苯环之间的最合适的长度是两个碳原子。连续合成2-取代的2-氨基乙醇，并用a淋巴结增加试验评估大鼠的T细胞减少作用和免疫抑制作用。季碳的绝对构型影响活性，化合物6的（pro-S）-羟甲基对于有效的免疫抑制活性至关重要。6的（原-R）-羟甲基的有利取代基是羟烷基（羟乙基和羟丙基）或低级烷基（甲基和乙基）。发现2-氨基-2- [2-（2-（4-辛基苯基）乙基]丙烷-1,3-二醇盐酸盐（6，FTY720）具有相当大的活​​性，并有望用作器官移植的免疫抑制药物。

  DOI：

  10.1021/jm000173z
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-heptyloxyphenethyl iodide
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇和2-氨基乙醇的合成和免疫抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇，并评估了它们对大鼠皮肤同种异体移植细胞的淋巴细胞减少作用和免疫抑制作用。通过化合物2，苯环被引入到先导化合物3的烷基链中，该化合物是一种从十四烷（1，ISP-1）结构上简化的免疫抑制剂。各种化合物的效价取决于苯环的位置在烷基侧链内。季碳原子和苯环之间的最合适的长度是两个碳原子。连续合成2-取代的2-氨基乙醇，并用a淋巴结增加试验评估大鼠的T细胞减少作用和免疫抑制作用。季碳的绝对构型影响活性，化合物6的（pro-S）-羟甲基对于有效的免疫抑制活性至关重要。6的（原-R）-羟甲基的有利取代基是羟烷基（羟乙基和羟丙基）或低级烷基（甲基和乙基）。发现2-氨基-2- [2-（2-（4-辛基苯基）乙基]丙烷-1,3-二醇盐酸盐（6，FTY720）具有相当大的活​​性，并有望用作器官移植的免疫抑制药物。

  DOI：

  10.1021/jm000173z

文献信息

• Benzene compound and pharmaceutical use thereof
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US05948820A1

  公开（公告）日：1999-09-07

  A benzene compound of the formula ##STR1## wherein each symbol is as defined in the specification; an optically active isomer or salt thereof, a medicinal composition containing the same, and an immunosuppressant containing the same as the active ingredient. The compound, optically active isomer or salt has an excellent immunosuppressive effect and is useful as an inhibitor for the rejection reaction occurring in organ or bone marrow transplantation, and as a preventive or remedy for articular rheumatism, atopic eczema (dermatitis), Beh.cedilla.et's disease, uveal disease, systemic lupus erythematosus, Sjogren's syndrome, multiple sclerosis, myasthenia gravis, type I diabetes, endocrine ophthalmopathy, primary biliary, cirrhosis, Crohn's disease, glomerulonephritis, sarcoidosis, psoriasis, pemphigus, aplastic anemia, idiopathic thrombocytopenic purpura, allergy, polyarteritis nodosa, progressive systemic sclerosis, mixed connective-tissue disease, aortitis syndrome, polymyositis, dermatomyositis, Wegener's granuloma, ulcerative colitis, active chronic hepatitis, autoimmune hemolytic anemia, Evans' syndrome, bronchial asthma and pollinosis. It is useful also as an antifungal agent and hair growth stimulant.

  一种具有以下结构式的苯化合物##STR1##，其中每个符号如规范中定义；其光学活性异构体或盐，含有该化合物的药物组合物，以及含有该化合物作为活性成分的免疫抑制剂。该化合物、光学活性异构体或盐具有出色的免疫抑制效果，并可用作器官或骨髓移植中发生的排斥反应的抑制剂，以及关节风湿病、特应性湿疹（皮炎）、Beh.cedilla.et氏病、葡萄膜疾病、系统性红斑狼疮、干燥综合征、多发性硬化、重症肌无力、I型糖尿病、内分泌眼病、原发性胆汁性肝硬化、克罗恩病、肾小球肾炎、结节病、牛皮癣、天疱疮、再生障碍性贫血、特发性血小板减少性紫癜、过敏、多动脉炎、进行性系统性硬化、混合结缔组织病、主动脉炎综合征、多发性肌炎、皮肌炎、Wegener氏肉芽肿、溃疡性结肠炎、活动性慢性肝炎、自身免疫性溶血性贫血、Evans氏综合征、支气管哮喘和过敏性鼻炎的预防或治疗。它还可用作抗真菌剂和促进头发生长的刺激剂。
• The preparation and alkylation of a butanedione-derived chiral glycine equivalent and its use for the synthesis of α-amino acids and α,α-disubstituted amino acids
  作者：Christopher I. Harding、Darren J. Dixon、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.063

  日期：2004.8

  benzyloxycarbonyl protected glycine equivalent 2 has been prepared in enantiopure form and has been used in the synthesis of both α-substituted amino acids and α,α-disubstituted amino acids. The process involved deprotonation to form the corresponding enolates which underwent stereoselective alkylation with various electrophiles and upon hydrolysis gave the corresponding amino acid derivatives as enantiomerically

  已经以对映纯的形式制备了苄氧羰基保护的甘氨酸当量2，并已用于合成α-取代的氨基酸和α，α-二取代的氨基酸。该方法涉及去质子化以形成相应的烯醇盐，其用各种亲电试剂进行立体选择性烷基化，并且在水解时得到相应的氨基酸衍生物，其为对映体纯产物。
• First asymmetric synthesis of chiral analogues of the novel immunosuppressant FTY720
  作者：Klaus Hinterding、Rainer Albert、Sylvain Cottens

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01925-1

  日期：2002.11

  FTY720 is an immunosuppressant with a novel mode of action and is highly effective in animal models of transplantation and autoimmunity. Herein we describe the first asymmetric synthesis of chiral FTY720 analogues using the Schöllkopf-protocol. We also describe a practical synthesis of the corresponding phosphates, which are essential tools for elucidation of FTY720's mechanism of action.

  FTY720是一种具有新型作用方式的免疫抑制剂，在移植和自身免疫的动物模型中非常有效。在这里，我们描述了使用Schöllkopf协议的手性FTY720类似物的第一个不对称合成。我们还描述了相应磷酸盐的实用合成方法，这些方法对于阐明FTY720的作用机理是必不可少的工具。
• 2-Amino-propanol derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040147490A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Compounds of formula (i), wherein m, R, R 1 , and R 3 to R 6 are as defined in the specification, m, is 1, 2 or 3 and X is O or a direct bond, and the corresponding unphosporylated compounds have interesting properties, e.g. immunosuppressive properties. 1

  式子为(i)的化合物，其中m，R，R1和R3到R6如规范所定义，m为1，2或3，X为O或直接键，并且相应的未磷酸化化合物具有有趣的性质，例如免疫抑制性质。
• 2-AMINO-1,3-PROPANEDIOL COMPOUND AND IMMUNOSUPPRESSANT
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0627406A1

  公开（公告）日：1994-12-07

  A 2-amino-1,3-propanediol compound represented by general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and an immunosuppressant containing the same as the active ingredient. In said formula R represents optionally substituted linear or branched carbon chain, optionally substituted aryl or optionally substituted cycloalkyl; and R2, R3, R4 and R5, which may be the same or different from one another, represent each hydrogen, alkyl, aralkyl, acyl or alkoxycarbonyl. The compound is immunodepressant and useful as an inhibitor against rejection in organ or bone marrow transplantation, as a preventive or remedy for autoimmune diseases and so forth, or a reagent in the medical and pharmaceutical fields.

  一种由通式(I)代表的2-氨基-1,3-丙二醇化合物或其药学上可接受的盐，以及一种以其为活性成分的免疫抑制剂。在所述式中，R 代表任选取代的直链或支链碳链、任选取代的芳基或任选取代的环烷基；而 R2、R3、R4 和 R5（它们彼此可以相同或不同）分别代表氢、烷基、芳烷基、酰基或烷氧基羰基。该化合物具有免疫抑制作用，可作为器官移植或骨髓移植中的排斥抑制剂、自身免疫性疾病的预防或治疗药物等，也可作为医疗和制药领域的试剂。