(S)-5-[(S)-iodo(phenyl)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one | 1415637-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-[(S)-iodo(phenyl)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5S)-5-[(S)-iodo(phenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 1415637-23-8
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₂
• 分子量: 302.112
• InChiKey: LYAJIDLJFBZXPR-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-phenylpent-4-enoic acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 C₃₁H₂₇BrN₂O 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到(S)-5-[(S)-iodo(phenyl)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用双功能催化剂对双取代烯烃酸进行对映选择性碘内酯化

  摘要：

  BINOL 衍生的双功能催化剂促进了一系列不同取代的烯烃羧酸的对映选择性碘内酯化。涉及 5-烷基-和 5-芳基-4( Z )-戊烯酸和 6-烷基-和 6-芳基-5( Z )-己烯酸的反应提供相应的具有立体异构 C-I 键的 γ-和 δ-内酯以优异的产量和 >97:3 er。值得注意的是，这代表了第一种以高对映选择性促进溴和碘内酯化的有机催化剂。还证明了该催化剂诱导外消旋不饱和酸的动力学拆分的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol3030555

文献信息

• Enantioselective Halolactonization Reactions using BINOL-Derived Bifunctional Catalysts: Methodology, Diversification, and Applications
  作者：Daniel W. Klosowski、J. Caleb Hethcox、Daniel H. Paull、Chao Fang、James R. Donald、Christopher R. Shugrue、Andrew D. Pansick、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00490

  日期：2018.6.1

  A general protocol is described for inducing enantioselective halolactonizations of unsaturated carboxylic acids using novel bifunctional organic catalysts derived from a chiral binaphthalene scaffold. Bromo- and iodolactonization reactions of diversely substituted, unsaturated carboxylic acids proceed with high degrees of enantioselectivity, regioselectivity, and diastereoselectivity. Notably, these

  描述了使用衍生自手性双萘支架的新型双官能有机催化剂诱导不饱和羧酸的对映选择性卤代内酯化的通用方案。各种取代的不饱和羧酸的溴代和碘代内酯化反应以高度的对映选择性，区域选择性和非对映选择性进行。值得注意的是，这些BINOL衍生的催化剂是第一个通过5- exo模式环化诱导5-烷基-4（Z）-烯烃的溴代和碘代内酯化的反应，从而生成内酯，其中内酯生成了新的碳-卤素键非对映和对映选择性高的中心。6-取代的5（Z）-烯烃酸的碘内酯化也通过6- exo发生环化以提供具有出色对映选择性的δ-内酯。已开发出这种卤代内酯化方法的几个著名应用，用于Z-烯烃的不对称化，动力学拆分和环氧化。这些反应的实用性通过将其应用于合成基伯得隆C的F环亚基的前体以及迄今为止报道的最短的（+）-disparlure催化，对映选择性合成而得到证明。
• Lewis base catalysis of bromo- and iodolactonization, and cycloetherification
  作者：Scott E. Denmark、Matthew T. Burk

  DOI：10.1073/pnas.1005296107

  日期：2010.11.30

  Lewis base catalyzed bromo- and iodolactonization reactions have been developed and the effects of catalyst structure on rate and cyclization selectivity have been systematically explored. The effects of substrate structure on halolactonization reactions and the interaction of those effects with the effects of catalyst structure have been investigated, leading to synthetically useful improvements in cyclization selectivity. The knowledge acquired was applied to the development of Lewis base catalyzed bromo- and iodocycloetherification reactions. The ability of some of the surveyed catalysts to influence the cyclization selectivity of halolactonization reactions demonstrates their presence in the transition structure of the product-determining cyclization step. This observation implies that chiral derivatives of these catalysts have the potential to provide enantioenriched products regardless of the rates or mechanisms of halonium ion racemization.

  通过发展路易斯碱催化的溴和碘内酯化反应，系统地探索了催化剂结构对反应速率和环化选择性的影响。研究了底物结构对卤代内酯化反应的影响以及这些影响与催化剂结构影响的相互作用，从而在环化选择性方面实现了合成上的有用改进。所获得的知识被应用于发展路易斯碱催化的溴和碘环醚化反应。一些调查的催化剂影响卤代内酯化反应的环化选择性，表明它们存在于产物决定的环化步骤的过渡结构中。这种观察意味着这些催化剂的手性衍生物有潜力提供对映富集的产物，无论卤化离子旋转的速率或机制如何。