3β,20β-bis(acetoxy)-19-formyloxy-7-iodo-6-nor-5,7-seco-pregnan-5-one | 165559-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3β,20β-bis(acetoxy)-19-formyloxy-7-iodo-6-nor-5,7-seco-pregnan-5-one
• 英文别名: 3β,20β-diacetoxy-19-(formyloxy)-7-iodo-6-nor-5,7-secopregnan-5-one；[(1S,4R)-4-[(1S,3aS,4S,5S,7aS)-1-[(1R)-1-acetyloxyethyl]-4-(iodomethyl)-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-5-yl]-4-(formyloxymethyl)-3-oxocyclohexyl] acetate
• CAS: 165559-91-1
• 化学式: C₂₅H₃₇IO₇
• 分子量: 576.469
• InChiKey: CHSNJSYCNOPFCE-CULIDNFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,20β-bis(acetoxy)-19-formyloxy-7-iodo-6-nor-5,7-seco-pregnan-5-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到3β,20β-bis(acetoxy)-19-hydroxy-6-oxa-5β-pregnane
  参考文献：
  名称：

  Nicoletti, Daniel; Ghini, Alberto A.; Brachet-Cota, Adriana L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 9, p. 1089 - 1094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β,20β-diacetoxy-5α,6β-dihydroxypregnane 在 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.5h， 以98%的产率得到3β,20β-bis(acetoxy)-19-formyloxy-7-iodo-6-nor-5,7-seco-pregnan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Nicoletti, Daniel; Ghini, Alberto A.; Brachet-Cota, Adriana L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 9, p. 1089 - 1094

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Cyclization of Iodo Ketones. Synthesis of 6-Oxa-5α-pregnane-3,20-dione
  作者：Daniel Nicoletti、Alberto A. Ghini、Gerardo Burton

  DOI：10.1021/jo960108q

  日期：1996.1.1

  The steroidal delta- and gamma-iodo ketones 1 and 9 were converted to the cyclic hemiketals 3 and 10, by oxidation to the iodoso derivatives with m-CPBA. Spontaneous cyclization of the latter intermediates to the corresponding oxocarbenium ions, followed by stereoselective addition of water, rendered the hemiketals. Depending on the reaction conditions, the five-membered oxocarbenium ion derived from

  通过用m-CPBA氧化成碘代衍生物，将甾族δ-和γ-碘酮1和9转化为环状半酮基3和10。后者中间体自发环化为相应的氧碳鎓离子，然后立体选择性地加水，得到半缩酮。取决于反应条件，由γ-碘酮9衍生的五元氧碳鎓离子可添加H（2）O或m-CPBA生成半酮状或BAeyer-Villiger型产物12，而由1只给出半数。当反应在干燥的甲醇中进行时，形成了甲基缩酮。使用这种方法可以使我们合成在C-19上有或没有功能的6-oxa-5alpha-孕烯。