3β,20β-diacetoxy-6-oxa-5α-pregnane | 180407-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,20β-diacetoxy-6-oxa-5α-pregnane
• 英文别名: [(1S,3aS,3bS,5aS,7S,9aR,9bS,11aS)-1-[(1R)-1-acetyloxyethyl]-9a,11a-dimethyl-1,2,3,3a,3b,4,5a,6,7,8,9,9b,10,11-tetradecahydroindeno[4,5-c]chromen-7-yl] acetate
• CAS: 180407-93-6
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅
• 分子量: 406.563
• InChiKey: PMEYXTDQGIJMIX-CUZIYOQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,20β-diacetoxy-6-oxa-5α-pregnane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碘酮的氧化环化。6-Oxa-5alpha-孕烯-3,20-二酮的合成。

  摘要：

  通过用m-CPBA氧化成碘代衍生物，将甾族δ-和γ-碘酮1和9转化为环状半酮基3和10。后者中间体自发环化为相应的氧碳鎓离子，然后立体选择性地加水，得到半缩酮。取决于反应条件，由γ-碘酮9衍生的五元氧碳鎓离子可添加H（2）O或m-CPBA生成半酮状或Baeyer-Villiger型产物12，而由1只给出半数。当反应在干燥的甲醇中进行时，形成了甲基缩酮。使用这种方法可以使我们合成在C-19上有或没有功能的6-oxa-5alpha-孕烯。

  DOI：

  10.1021/jo960108q
• 作为产物：
  描述：

  3β,20β-diacetoxy-19-hydroxy-6-oxa-5α-pregnane 在 二苯基硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3β,20β-diacetoxy-6-oxa-5α-pregnane
  参考文献：
  名称：

  碘酮的氧化环化。6-Oxa-5alpha-孕烯-3,20-二酮的合成。

  摘要：

  通过用m-CPBA氧化成碘代衍生物，将甾族δ-和γ-碘酮1和9转化为环状半酮基3和10。后者中间体自发环化为相应的氧碳鎓离子，然后立体选择性地加水，得到半缩酮。取决于反应条件，由γ-碘酮9衍生的五元氧碳鎓离子可添加H（2）O或m-CPBA生成半酮状或Baeyer-Villiger型产物12，而由1只给出半数。当反应在干燥的甲醇中进行时，形成了甲基缩酮。使用这种方法可以使我们合成在C-19上有或没有功能的6-oxa-5alpha-孕烯。

  DOI：

  10.1021/jo960108q