Acetic acid (3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((R)-1-acetoxy-ethyl)-13-methyl-10-methylsulfanylthiocarboxyoxymethyl-hexadecahydro-6-oxa-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 180407-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((R)-1-acetoxy-ethyl)-13-methyl-10-methylsulfanylthiocarboxyoxymethyl-hexadecahydro-6-oxa-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• CAS: 180407-94-7
• 化学式: C₂₆H₄₀O₆S₂
• 分子量: 512.732
• InChiKey: CCSXSFPGLOPRCK-AVXKLKDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((R)-1-acetoxy-ethyl)-13-methyl-10-methylsulfanylthiocarboxyoxymethyl-hexadecahydro-6-oxa-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 aluminum oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基硅烷 、 pyridinium chlorochromate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-oxa-5α-pregnane-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  碘酮的氧化环化。6-Oxa-5alpha-孕烯-3,20-二酮的合成。

  摘要：

  通过用m-CPBA氧化成碘代衍生物，将甾族δ-和γ-碘酮1和9转化为环状半酮基3和10。后者中间体自发环化为相应的氧碳鎓离子，然后立体选择性地加水，得到半缩酮。取决于反应条件，由γ-碘酮9衍生的五元氧碳鎓离子可添加H（2）O或m-CPBA生成半酮状或Baeyer-Villiger型产物12，而由1只给出半数。当反应在干燥的甲醇中进行时，形成了甲基缩酮。使用这种方法可以使我们合成在C-19上有或没有功能的6-oxa-5alpha-孕烯。

  DOI：

  10.1021/jo960108q
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3aS,3bS,5aS,7S,9aR,9bS,11aS)-1-[(1R)-1-acetyloxyethyl]-9a-(formyloxymethyl)-5a-hydroxy-11a-methyl-2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9b,10,11-dodecahydro-1H-indeno[4,5-c]chromen-7-yl] acetate 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Acetic acid (3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((R)-1-acetoxy-ethyl)-13-methyl-10-methylsulfanylthiocarboxyoxymethyl-hexadecahydro-6-oxa-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  碘酮的氧化环化。6-Oxa-5alpha-孕烯-3,20-二酮的合成。

  摘要：

  通过用m-CPBA氧化成碘代衍生物，将甾族δ-和γ-碘酮1和9转化为环状半酮基3和10。后者中间体自发环化为相应的氧碳鎓离子，然后立体选择性地加水，得到半缩酮。取决于反应条件，由γ-碘酮9衍生的五元氧碳鎓离子可添加H（2）O或m-CPBA生成半酮状或Baeyer-Villiger型产物12，而由1只给出半数。当反应在干燥的甲醇中进行时，形成了甲基缩酮。使用这种方法可以使我们合成在C-19上有或没有功能的6-oxa-5alpha-孕烯。

  DOI：

  10.1021/jo960108q