N-(but-3-en-1-yl)-4-fluorobenzamide | 1334031-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-3-en-1-yl)-4-fluorobenzamide
• 英文别名: N-(but-3-enyl)-4-fluorobenzamide；N-but-3-enyl-4-fluorobenzamide
• CAS: 1334031-92-3
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO
• 分子量: 193.221
• InChiKey: CYYHXCSUNVUKDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)-4-fluorobenzamide 在 disodium hydrogenphosphate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 ethyl 2,2-difluoro-3-(6-fluoro-9-oxo-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  多米诺反应合成含 CF2 喹唑啉酮的两种催化方案

  摘要：

  N-氰酰胺烯烃的铜催化和可见光催化二氟烷基化反应已经开发出来。使用各种α-溴二氟甲基取代的酯、酰胺和杂环作为CF2源。两种方案均具有中高收率、官能团兼容性好、适用于克级合成的特点。铜催化和光氧化还原催化的可比研究表明两种方案之间的差异很小。初步机制表明这两种转化都涉及串联自由基环化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400491
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 N-(but-3-en-1-yl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Substrate-Directable Heck Reactions with Arenediazonium Salts. The Regio- and Stereoselective Arylation of Allylamine Derivatives and Applications in the Synthesis of Naftifine and Abamines

  摘要：

  The palladium-catalyzed, substrate-directable Heck-Matsuda reaction of allylamine derivatives with arenediazonium salts is reported. The reaction proceeds under mild conditions, with excellent regio- and stereochemical control as a function of coordinating groups present in the allylamine substrate. The distance between the olefin moiety and the carbonylic system seems to play a key role regarding the regiocontrol. The method presents itself as robust, as simple to carry out, and with wide synthetic scope concerning the allylic substrates and the type of arenediazonium employed. The synthetic potential of the method is illustrated by the short total syntheses of the bioactive compounds naftifine, abamine, and abamine SG.

  DOI：

  10.1021/jo201105z

文献信息

• Nickel-Catalyzed Remote C(sp³)–N/O Bond Formation of Alkenes with Unactivated Amines and Alcohols
  作者：Tao Song、Yicong Luo、Kuiyang Wang、Bingyi Wang、Qianjia Yuan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.3c00238

  日期：——

  Transition metal-catalyzed remote hydrofunctionalization of alkenes is an efficient method to realize C(sp3)–H functionalization. However, remote hydrofunctionalization of alkenes with unactivated amines and alcohols has not been successfully developed to date. Herein, we report an efficient nickel-catalyzed remote hydroamination and hydroetherification of alkenes with unactivated amines and alcohols, accessing

  过渡金属催化的烯烃远程加氢官能化是实现C(sp 3 )–H官能化的有效方法。然而，迄今为止尚未成功开发烯烃与未活化的胺和醇的远程加氢官能化。在此，我们报道了一种有效的镍催化的烯烃与未活化的胺和醇的远程加氢胺化和加氢醚化反应，获得了一系列具有良好至高产率（高达93%）和独特区域选择性的宝石-二胺和N , O-缩醛衍生物。机理研究和 DFT 计算表明，使用 2-iodo-2-methylpropane ( tBuI) 作为温和的氢化物源和自由基前体对于提供远程功能化产品至关重要。该研究工作提供了一种在远离烯烃双键的C(sp 3 )-H位置安装氨基或烷氧基的有效方法。
• Nickel-Catalyzed Formation of α-Substituted γ-Amino Ketones via Alkene Carboacylation
  作者：Austin S. Moore、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03413

  日期：2022.12.16

  carboacylation of imides containing a tethered alkene and tetraarylborate nucleophiles. Using a nickel-phosphine catalyst system, α-substituted, γ-amino ketones are generated in up to 92% yield with site selectivity. Deprotection and cyclization of the γ-amino ketone product afforded a cyclic imine in 71% yield, and a stereoselective reduction formed the β-substituted, δ-amino alcohol in 66% yield with

  在此，我们报告了镍催化的含有束缚烯烃和四芳基硼酸酯亲核试剂的酰亚胺分子内碳酰化。使用镍-膦催化剂系统，α-取代的 γ-氨基酮的产率高达 92%，并且具有位点选择性。γ-氨基酮产物的脱保护和环化以 71% 的产率得到环状亚胺，立体选择性还原形成 β-取代的 δ-氨基醇，产率 66%，2.3:1 dr 和 94% ee（主要非对映异构体） .
• Photocatalyzed Aminomethylation of Alkyl Halides Enabled by Sterically Hindered <i>N</i>‐Substituents
  作者：Tianze Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/anie.202310114

  日期：2023.11.6

  The photocatalyzed aminomethylation of alkyl halides was realized for the synthesis of tertiary amines bearing bulky substituents and it involves radical C(sp3)−C(sp3) bond formation. The bulky N-substituents serve as an activation group to overcome the redox-potential barrier in these reactions, allowing synthesis of sterically congested tertiary amines.

  卤代烷的光催化氨甲基化被实现用于合成带有大取代基的叔胺，并且涉及自由基C(sp 3 )−C(sp 3 )键的形成。大体积的N-取代基作为活化基团来克服这些反应中的氧化还原势垒，从而合成空间拥挤的叔胺。