Toluene-4-sulfonic acid (2S,5S)-2,5,6-trihydroxy-hexyl ester | 492463-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2S,5S)-2,5,6-trihydroxy-hexyl ester
• CAS: 492463-94-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆S
• 分子量: 304.364
• InChiKey: CGBKLGSYRIIJAY-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  104.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2S,5S)-2,5,6-trihydroxy-hexyl ester 在 N-乙基哌啶 、 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 草酰氯 、 Amberlyst A-26 (F^(1-)) 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (-)-decarestrictine C₂
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-(3R,6S,9R)-decarestrictine C2

  摘要：

  Enantioselective synthesis of the proposed structure of (-)-(3R,6S,9R)-decarestrictine C-2 (4) has been accomplished using (2S,5S)-1,2,5,6-hexanetetrol (9) as a C-2-symmetric chiral synthon, in which the diastereoselective aldol-type reaction of a tin(II) enolate of 3-acetyl-4(S)-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione with the alpha,beta-unsaturated aldehyde was used as a key step. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02138-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3E,5S)-1,2,5,6-tetrahydroxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-hex-3-ene 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2S,5S)-2,5,6-trihydroxy-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-(3R,6S,9R)-decarestrictine C2

  摘要：

  Enantioselective synthesis of the proposed structure of (-)-(3R,6S,9R)-decarestrictine C-2 (4) has been accomplished using (2S,5S)-1,2,5,6-hexanetetrol (9) as a C-2-symmetric chiral synthon, in which the diastereoselective aldol-type reaction of a tin(II) enolate of 3-acetyl-4(S)-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione with the alpha,beta-unsaturated aldehyde was used as a key step. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02138-3