3,4,5-tris(3,4,5-tris(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)benzyloxy)benzyl alcohol | 1392303-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-tris(3,4,5-tris(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)benzyloxy)benzyl alcohol
• CAS: 1392303-46-6
• 化学式: C₇₃H₁₁₆O₃₁
• 分子量: 1489.71
• InChiKey: VPIIBFBOBDAKBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  104.0
• 可旋转键数：
  73.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  297.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  31.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(3,4,5-tris(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)benzyloxy)benzyl alcohol 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92.4%的产率得到3,4,5-tris(3,4,5-tris(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)benzyloxy)benzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A thermoresponsive amphiphilic dendron — Synthesis, characterization, and self-assembled micelles for controlled drug release

  摘要：

  一种新的第三代热响应性两亲性树形分子被合成，它由疏水性聚苯基醚树枝核和亲水性寡乙二醇周边组成，采用高效的汇聚方法合成。其结构经过1H NMR、13C NMR、IR、GPC、MALDI-TOF MS和元素分析得到确认。浑浊度和动态光散射（DLS）测量表明，该树形分子在水溶液中显示出可逆的温度依赖性相变行为，其低临界溶液温度（LCST）低于相应的第二代树形分子，表明LCST取决于树形分子的代数。荧光光谱和TEM研究表明，该树形分子会自组装成纳米球形胶束，在水中具有非常低的临界胶束浓度（CMC）。通过在D2O中对胶束进行1H NMR分析证明了胶束的核壳结构。该树形分子胶束的药物装载能力约为29 wt %，以Podophyllotoxin（POD）作为模型药物，体外释放试验显示出理想的热响应性药物释放行为。这些结果表明，该树形分子有望作为刺激响应性材料用于生物医学应用。

  DOI：

  10.1139/v2012-038
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,5-tris(3,4,5-tris(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)benzyloxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 以80.5%的产率得到3,4,5-tris(3,4,5-tris(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)benzyloxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  A thermoresponsive amphiphilic dendron — Synthesis, characterization, and self-assembled micelles for controlled drug release

  摘要：

  一种新的第三代热响应性两亲性树形分子被合成，它由疏水性聚苯基醚树枝核和亲水性寡乙二醇周边组成，采用高效的汇聚方法合成。其结构经过1H NMR、13C NMR、IR、GPC、MALDI-TOF MS和元素分析得到确认。浑浊度和动态光散射（DLS）测量表明，该树形分子在水溶液中显示出可逆的温度依赖性相变行为，其低临界溶液温度（LCST）低于相应的第二代树形分子，表明LCST取决于树形分子的代数。荧光光谱和TEM研究表明，该树形分子会自组装成纳米球形胶束，在水中具有非常低的临界胶束浓度（CMC）。通过在D2O中对胶束进行1H NMR分析证明了胶束的核壳结构。该树形分子胶束的药物装载能力约为29 wt %，以Podophyllotoxin（POD）作为模型药物，体外释放试验显示出理想的热响应性药物释放行为。这些结果表明，该树形分子有望作为刺激响应性材料用于生物医学应用。

  DOI：

  10.1139/v2012-038