3-乙酰氧基-1,3,3-三苯基丙炔 | 56024-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-乙酰氧基-1,3,3-三苯基丙炔
• 英文名称: 3-acetoxy-1,3,3-triphenylpropyne
• 英文别名: 1,1,3-Triphenylpropin-1-yl-acetat；acetic acid-(triphenyl-prop-2-ynyl ester)；3-Acetoxy-1.3.3-triphenyl-propin-(1)；Essigsaeure-(triphenyl-prop-2-inylester)；1,1,3-Triphenylprop-2-yn-1-yl acetate；1,1,3-triphenylprop-2-ynyl acetate
• CAS: 56024-62-5
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: YIOOTROOEQZTQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  479.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基-1,3,3-三苯基丙炔 在 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene)gold(I) chloride 、 Selectfluor 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到2-fluoro-1,3,3-triphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化非对映选择性合成 α-氟代烯酮从炔丙基乙酸酯

  摘要：

  通过金催化的重排-氟化级联反应，开发了一种从乙酸炔丙酯中非对映选择性制备α-氟烯酮的方法。控制反应与涉及金介导的 3,3-sigma-tropic 位移的机制一致，然后是乙酸丙二酯中间体的直接、非金催化的亲电氟化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258992
• 作为产物：
  描述：

  silver(I) acetate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯 作用下， 生成 3-乙酰氧基-1,3,3-三苯基丙炔
  参考文献：
  名称：

  Micheel; Dufraisse; Houghton, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1927, vol. <4> 41, p. 55

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot highly efficient synthesis of substituted pyrroles and N-bridgehead pyrroles by zinc-catalyzed multicomponent reaction
  作者：Xiao-tao Liu、Lu Hao、Min Lin、Li Chen、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1039/c003885g

  日期：——

  developed for the synthesis of substituted pyrrole derivatives from propargylic acetates, enoxysilanes and primary amines. Various aromatic and aliphatic propargylic acetates participate well in the reaction, providing the propargylation/amination/cycloisomerization products in good yields with complete regioselectivity. The one-pot multicomponent coupling reaction furnishes substituted pyrroles in high

  一个方便 锌（II），氯化催化的区域选择性炔丙基化/胺化/环异构化工艺已被开发用于合成取代基 吡咯炔丙基乙酸酯，环氧硅烷和伯胺的衍生物。各种芳族和脂族炔丙基乙酸酯都很好地参与了反应，以高收率提供了炔丙基化/胺化/环异构化产物，并具有完全的区域选择性。一锅多组分偶联反应可避免中间体的分离，从而以高收率提供取代的吡咯。锌（II），氯化充当多功能催化剂，并在一个罐中催化三个机械上不同的过程。所开发的方案已扩展到包含多环片段的N-桥头吡咯的合成。
• Copper(II) Triflate-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Propargylic Acetates with Enoxysilanes. A Straightforward Synthetic Route to Polysubstituted Furans
  作者：Zhuang-ping Zhan、Shao-pei Wang、Xu-bin Cai、Hui-juan Liu、Jing-liang Yu、Yuan-yuan Cui

  DOI：10.1002/adsc.200700234

  日期：2007.9.3

  A novel and efficient procedure for the synthesis of γ-alkynyl ketones by the nucleophilic substitution of propargylic acetates with enoxysilanes in the presence of a catalytic amount of Copper(II) triflate, has been developed. The substitution reaction can be followed by a 4-toluenesulfonic acid-catalyzed cyclization without purification of the γ-alkynyl ketone intermediates, offering a straightforward

  已经开发了在催化量的三氟甲磺酸铜（II）存在下通过用环氧硅烷的炔丙基乙酸酯的亲核取代合成γ-炔基酮的新颖而有效的方法。取代反应之后可以进行4-甲苯磺酸催化的环化反应，而无需纯化γ-炔基酮中间体，从而提供了直接的合成路线来制备多取代的呋喃。
• New synthetic routes to conjugated diallenes from bromoallenes and prop-2-ynyl acetates. Novel C–C coupling with copper(<scp>I</scp>) chloride
  作者：Fumio Toda、Yoshikazu Takehira

  DOI：10.1039/c39750000174

  日期：——

  The reactions of the bromoallenes (1) and the prop-2-ynyl acetates (3) with CuCl in dimethylformamide (DMF) at room temperature both afford the conjugated diallenes (2) in good yield.

  室温下，溴化烯（1）和乙酸丙-2-炔基乙酸酯（3）与CuCl在二甲基甲酰胺（DMF）中的反应均以高收率提供了共轭二烯（2）。
• Ir-Catalyzed Substitution of Propargylic-type Esters with Enoxysilanes
  作者：Isamu Matsuda、Ken-ichi Komori、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/ja0264089

  日期：2002.8.1

  Propargylic-type acetates react readily with enoxysilanes in the presence of 1 mol % of [Ir(cod)P(OPh)3}2]OTf activated preliminarily with molecular H2 to give beta-alkynyl ketones in high to excellent yields. Substitution at the propargyl carbon proceeds exclusively or selectively in most types of propargylic esters. Alternatively, the formation of the allenyl products is predominant in the reaction of esters, which have two phenyl groups on the propargyl carbon.
• FeCl₃-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Propargylic Acetates with Enoxysilanes
  作者：Zhuang-ping Zhan、Xu-bin Cai、Shao-pei Wang、Jing-liang Yu、Hui-juan Liu、Yuan-yuan Cui

  DOI：10.1021/jo701782g

  日期：2007.12.1

  [Graphics]An efficient FeCl3-catalyzed substitution reaction of propargylic acetates with enoxysilanes under mild conditions to afford corresponding gamma-alkynyl ketones has been developed. The substitution reaction is followed by a TsOH-catalyzed cyclization without purification of the gamma-alkynyl ketone intermediates, offering a straightforward synthetic route to tri- or tetrasubstituted furans.