(E)-(R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-methylideneamine | 154902-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-(R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-methylideneamine
• 英文别名: (R)-2-phenyl-N-(4-methoxybenzylidene)aminoethanol
• CAS: 154902-54-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: HSJUVOWDOWJILR-KTZOAPACSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-methylideneamine 在 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (1R,5R)-6-aza-3,7-dioxa-5-phenylspiro[bicyclo[4.3.0]nonane-8,1'-cyclopentan]-2-one
  参考文献：
  名称：

  （5R）-[和（5S）]-5,6-二氢-5-苯基-2H-1,4-恶嗪-2-酮N-氧化物的设计，合成和1,3-偶极环加成（ E）几何固定的α-烷氧基羰基硝酮。

  摘要：

  光学纯的（5R）-[和（5S）]-5,6-二氢-5-苯基-2H-1、4-恶嗪-2-一N-氧化物[（5R）-和（5S）-2]为设计为手性（E）-几何固定的α-烷氧基羰基硝酮1.硝酮（5R）-和（5S）-2是通过（R）-和（S）-苯基甘氨醇[[R]-和（S）-3]，将所得的（R）-和（S）-2-羟基氨基-2-苯基乙醇[[R]-和（S）-5]与乙醛酸缩合，并将中间体硝基环化（R）-和（S）-6b。硝酮（5R）-2在温和条件下与烯烃7-14反应，通过对空间要求最低的exo模式提供相应的环加合物15-22作为主要产物。从（5S）-2和环戊二烯获得的Cycloadduct 30被有效地修饰为（1S，4S，5R）-4-苄氧基羰基氨基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one（28），

  DOI：

  10.1021/jo000903a
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 4-甲氧基苯甲醛 以 苯 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-(R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-methylideneamine
  参考文献：
  名称：

  向手性亚胺和1,3-恶唑烷上非对映选择性地添加有机金属试剂

  摘要：

  MeLi或MeMgBr与手性芳族亚胺和衍生自（R）-苯基甘氨醇的2-芳基-1,3-恶唑烷的反应具有良好的非对映选择性（R，R，）-亚胺，但（R，S）-分别来自1,3-恶唑烷的胺

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88059-e

文献信息

• [EN] 6 SUBSTITUTED 2-HETEROCYCLYLAMINO PYRAZINE COMPOUNDS AS CHK-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 2-HÉTÉROCYCLYLAMINO PYRAZINES SUBSTITUÉES EN POSITION 6 EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHK-1
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010016005A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, their synthesis, and their use as CHK-1 inhibitors.

  本发明涉及式(I)的化合物，及其药用可接受的盐，它们的合成以及它们作为CHK-1抑制剂的用途。
• Diastereoselective addition of chiral imines and 1,3-oxazolidines with Grignard reagents; Asymmetric synthesis of (R)-2-aryl- and (R,R)-2,5-bis(aryl)pyrrolidines
  作者：Kimio Higashiyama、Hiroaki Inoue、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80819-x

  日期：1994.1

  Asymmetric syntheses of (R)-2-aryl- and (R,R)-2,5-bis(aryl)pyrrolidines were described starting from chiral aromatic imines derived from (R)-phenylglycinol, in which the diastereoselective additions of Grignard reagents to the chiral imines and 1,3-oxazolidines were used as the key reaction step.

  （R）-2-芳基-和（R，R）-2,5-双（芳基）吡咯烷的不对称合成是从衍生自（R）-苯基甘氨醇的手性芳族亚胺开始描述的，其中非对映选择性地添加了格氏试剂手性亚胺和1，3-恶唑烷的反应用作关键反应步骤。
• Indium-Mediated Asymmetric Barbier-Type Allylation of Aldimines in Alcoholic Solvents:  Synthesis of Optically Active Homoallylic Amines
  作者：Tirayut Vilaivan、Chutima Winotapan、Vorawit Banphavichit、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/jo0477244

  日期：2005.4.1

  Chiral aldimines derived from phenylglycinol were diastereoselectively allylated with indium powder/allyl bromide in alcoholic solvents. Both aliphatic and aromatic aldimines provided good yield of the desired products with high diastereoselectivity. A racemization-free protocol for removal of the phenylglycinol auxiliary was also developed. The stereochemical assignment of the homoallylic amine was

  将衍生自苯甘醇的手性醛亚胺在酒精溶剂中与铟粉/溴代烯丙基酯非对映选择性地烯丙基化。脂族和芳族醛亚胺都提供了具有高非对映选择性的所需产物的良好产率。还开发了用于消去苯基甘醇辅助剂的无消旋方案。通过NMR光谱对均烯丙基胺进行立体化学分配，并提出了过渡态模型来解释选择性。
• 6 SUBSTITUTED 2- HETEROCYCLYLAMINO PYRAZINE COMPOUNDS AS CHK-1 INHIBITORS
  申请人：Braganza John Frederick

  公开号：US20110144084A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, their synthesis, and their use as CHK-1 inhibitors.

  本发明涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐，它们的合成以及它们作为CHK-1抑制剂的用途。
• 6 substituted 2-heterocyclylamino pyrazine compounds as CHK-1 inhibitors
  申请人：Braganza John Frederick

  公开号：US08518952B2

  公开（公告）日：2013-08-27

  The present invention is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, their synthesis, and their use as CHK-1 inhibitors.

  本发明涉及式(I)化合物及其药学上可接受的盐，其合成以及它们作为CHK-1抑制剂的用途。