4-碘-2-(4-甲氧基苄基)-5-硝基-2H-吡唑-3-羧酸甲酯 | 650609-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-碘-2-(4-甲氧基苄基)-5-硝基-2H-吡唑-3-羧酸甲酯
• 英文名称: 4-iodo-2-(4-methoxybenzyl)-5-nitro-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-iodo-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-nitropyrazole-3-carboxylate
• CAS: 650609-95-3
• 化学式: C₁₃H₁₂IN₃O₅
• 分子量: 417.16
• InChiKey: GQFAAMPTCVUPNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  96.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己炔 、 4-碘-2-(4-甲氧基苄基)-5-硝基-2H-吡唑-3-羧酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 以20%的产率得到4-hex-1-ynyl-2-(4-methoxybenzyl)-5-nitro-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aminopyrazole Oligomers for β-SheetStabilization of Peptides

  摘要：

  本文介绍了利用设计的人工配体稳定δ-片材的一般概念。这些配体有两个主要特征：它们含有酰化的 3-氨基吡唑，具有 DAD 氢键供体和受体模式；它们被合成为低聚物，以增加它们与δ-片构象中的肽的氢键相互作用。二聚氨基吡唑可通过 N1-Boc 保护的氨基吡唑衍生物 1 与几种二氯酸反应，然后用三氟乙酸进行标准脱保护处理而获得。对于低聚物，对新的吡唑氨基酸进行 N1-PMB 保护，然后使用 PyClop 或 Mukaiyama 试剂与肽偶联进行迭代扩展，最终得到目标化合物。随后，所有的保护基团都在最后一步用温三氟乙酸进行脱保护。对两个二聚关键化合物 3b 和 3f 进行了不同温度下的核磁共振、NOESY 实验和 X 射线晶体学研究，以阐明它们在溶液和固体状态下的构象偏好。所有方法得出的结果都是一样的：两种配体都采用具有高度预取向性的扁平构象和正确的 DAD 模式，以便与扩展构象中的肽发生最佳相互作用。用朊病毒蛋白和阿尔茨海默氏症肽 Aβ (1-40) 进行的聚合试验表明，一些二聚体和寡聚体配体在极低浓度下就能产生很好的效果。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41031
• 作为产物：
  描述：

  3-nitropyrazole-5-carboxylic acid methyl ester hydrochloride 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 4-碘-2-(4-甲氧基苄基)-5-硝基-2H-吡唑-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Aminopyrazole Oligomers for β-SheetStabilization of Peptides

  摘要：

  本文介绍了利用设计的人工配体稳定δ-片材的一般概念。这些配体有两个主要特征：它们含有酰化的 3-氨基吡唑，具有 DAD 氢键供体和受体模式；它们被合成为低聚物，以增加它们与δ-片构象中的肽的氢键相互作用。二聚氨基吡唑可通过 N1-Boc 保护的氨基吡唑衍生物 1 与几种二氯酸反应，然后用三氟乙酸进行标准脱保护处理而获得。对于低聚物，对新的吡唑氨基酸进行 N1-PMB 保护，然后使用 PyClop 或 Mukaiyama 试剂与肽偶联进行迭代扩展，最终得到目标化合物。随后，所有的保护基团都在最后一步用温三氟乙酸进行脱保护。对两个二聚关键化合物 3b 和 3f 进行了不同温度下的核磁共振、NOESY 实验和 X 射线晶体学研究，以阐明它们在溶液和固体状态下的构象偏好。所有方法得出的结果都是一样的：两种配体都采用具有高度预取向性的扁平构象和正确的 DAD 模式，以便与扩展构象中的肽发生最佳相互作用。用朊病毒蛋白和阿尔茨海默氏症肽 Aβ (1-40) 进行的聚合试验表明，一些二聚体和寡聚体配体在极低浓度下就能产生很好的效果。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41031